(2,3-dihydro-2-phenylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)methanol | 24127-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2,3-dihydro-2-phenylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)methanol
• 英文别名: 3-Phenyl-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxane；(3-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methanol
• CAS: 24127-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: NCNBBHPUGKPEBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydro-2-phenylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)methanol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-(4-((2,3-dihydro-2-phenylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)-methyl)piperazin-1-yl)ethyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-和吲哚烷基胺衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300238
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2,3-dihydro-2-phenylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一系列含苯并恶唑/苯并噻唑的2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并恶唑/苯并噻唑-2,3-二氢苯并[][1,4]二恶英衍生物（-和-）。评估化合物对 5-HT 和 5-HT 受体的结合亲和力。使用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)筛选化合物的抗抑郁活性。结果表明，该化合物对5-HT和5-HT受体表现出高亲和力，并表现出明显的抗抑郁样活性。化合物对 5-HT (=17nM) 和 5-HT (=0.71nM) 受体表现出高亲和力；它还可以减少小鼠的不动时间，并在 FST 和 TST 中表现出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.031

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>][1,4]dioxin- and Indolealkylamine Derivatives as Potential Antidepressants
  作者：Songlin Wang、Yin Chen、Xinghua Liu、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201300238

  日期：2014.1

  A series of 2,3‐dihydrobenzo[b][1,4]dioxin‐ and indolealkylamine derivatives were synthesized and the target compounds were evaluated for their binding affinities at the 5‐HT1A receptor and serotonin transporter. Antidepressant‐like activities of the compounds were screened using the tail suspension and forced swim tests in mice. Preliminary results indicated that the target compounds exhibited high

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，
• Synthesis and biological evaluation of a series of benzoxazole/benzothiazole-containing 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine derivatives as potential antidepressants
  作者：Songlin Wang、Yin Chen、Song Zhao、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.031

  日期：2014.4

  A series of benzoxazole/benzothiazole-2,3-dihydrobenzo[][1,4]dioxine derivatives (– and –) was synthesized. Compounds were evaluated for binding affinities at the 5-HT and 5-HT receptors. Antidepressant activities of the compounds were screened using the forced swimming test (FST) and the tail suspension test (TST). The results indicated that the compounds exhibited high affinities for the 5-HT and

  合成了一系列苯并恶唑/苯并噻唑-2,3-二氢苯并[][1,4]二恶英衍生物（-和-）。评估化合物对 5-HT 和 5-HT 受体的结合亲和力。使用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)筛选化合物的抗抑郁活性。结果表明，该化合物对5-HT和5-HT受体表现出高亲和力，并表现出明显的抗抑郁样活性。化合物对 5-HT (=17nM) 和 5-HT (=0.71nM) 受体表现出高亲和力；它还可以减少小鼠的不动时间，并在 FST 和 TST 中表现出有效的抗抑郁样作用。