2-((3-bromopropoxy)methyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine | 1596340-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-((3-bromopropoxy)methyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 2-((3-bromopropyloxy)methyl)-2,3-dihydro-3-phenylbenzo[b][1,4]dioxane
• CAS: 1596340-50-9
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₃
• 分子量: 363.251
• InChiKey: OAJCDYFHAZJOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌啶-4-苯并噁唑 、 2-((3-bromopropoxy)methyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-(3-((2,3-dihydro-2-phenylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)methoxy)propyl)piperidin-4-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  一系列含苯并恶唑/苯并噻唑的2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并恶唑/苯并噻唑-2,3-二氢苯并[][1,4]二恶英衍生物（-和-）。评估化合物对 5-HT 和 5-HT 受体的结合亲和力。使用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)筛选化合物的抗抑郁活性。结果表明，该化合物对5-HT和5-HT受体表现出高亲和力，并表现出明显的抗抑郁样活性。化合物对 5-HT (=17nM) 和 5-HT (=0.71nM) 受体表现出高亲和力；它还可以减少小鼠的不动时间，并在 FST 和 TST 中表现出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2-((3-bromopropoxy)methyl)-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  一系列含苯并恶唑/苯并噻唑的2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并恶唑/苯并噻唑-2,3-二氢苯并[][1,4]二恶英衍生物（-和-）。评估化合物对 5-HT 和 5-HT 受体的结合亲和力。使用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)筛选化合物的抗抑郁活性。结果表明，该化合物对5-HT和5-HT受体表现出高亲和力，并表现出明显的抗抑郁样活性。化合物对 5-HT (=17nM) 和 5-HT (=0.71nM) 受体表现出高亲和力；它还可以减少小鼠的不动时间，并在 FST 和 TST 中表现出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.031