4-fluorophenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1450810-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluorophenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1450810-14-6
• 化学式: C₂₇H₂₂FNO₆S
• 分子量: 507.539
• InChiKey: PIXBBLONBANSGB-FZZOYGMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorophenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-fluorophenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Automated Electrochemical Assembly of the Protected Potential TMG-chitotriomycin Precursor Based on Rational Optimization of the Carbohydrate Building Block

  摘要：

  The anomeric arylthio group and the hydroxyl-protecting groups of thioglycosides were optimized to construct carbohydrate building blocks for automated electrochemical solution-phase synthesis of oligoglucosamines having 1,4-beta-glycosidic linkages. The optimization study included density functional theory calculations, measurements of the oxidation potentials, and the trial synthesis of the chitotriose trisaccharide. The automated synthesis of the protected potential N,N,N-trimethyl-d-glucosaminylchitotriomycin precursor was accomplished by using the optimized building block.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00406
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorophenol 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-fluorophenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷的迭代电化学组装自动寡糖溶液相合成

  摘要：

  在传播的硫代糖苷末端进行电化学氧化以生成相应的三氟甲磺酸酯，然后与具有游离羟基的硫代糖苷结构单元反应的基础上，设计了一种新的迭代一锅法顺序合成寡糖的方法，用于寡糖的溶液相合成。团体。该方法开发了一种实用的自动化合成器，可有效地用于组装多达六个硫代糖苷结构单元，以合成聚-β- d-（1-6）-N-乙酰氨基葡糖的部分结构。

  DOI：

  10.1021/ol402034g

文献信息

• Synthesis of cyclic α-1,4-oligo-<i>N</i>-acetylglucosamine ‘cyclokasaodorin’ <i>via</i> a one-pot electrochemical polyglycosylation–isomerization–cyclization process
  作者：Hirofumi Endo、Masaharu Ochi、Md Azadur Rahman、Tomoaki Hamada、Takahiro Kawano、Toshiki Nokami

  DOI：10.1039/d2cc02287g

  日期：——

  Electrochemical synthesis of unnatural cyclic oligosaccharides composed of N-acetylglucosamine with α-1,4-glycosidic linkages has been accomplished. A thioglycoside monomer equipped with the 2,3-oxazolidinone protecting group was used to prepare linear oligosaccharides by electrochemical polyglycosylation. In the same pot, isomerization of the linear oligosaccharides and intramolecular electrochemical

  已经完成了由具有α-1,4-糖苷键的N-乙酰氨基葡糖组成的非天然环状寡糖的电化学合成。使用带有 2,3-恶唑烷酮保护基团的硫糖苷单体通过电化学多糖基化制备线性寡糖。在同一锅中，还依次进行线性寡糖的异构化和分子内电化学糖基化环化，得到环状α-1,4-寡-N-乙酰氨基葡糖'cyclokasaodorin'的前体。