Acetic acid (1S,4R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl)-pentyl ester | 115352-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (1S,4R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl)-pentyl ester
• CAS: 115352-46-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: MRVIROAIEYAIGI-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl)-pentyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到Acetic acid (1S,4R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-1-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-1-[(R)-2-hydroxy-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-pentyl ester 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到Acetic acid (1S,4R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-1-((R)-2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[1] 1-策略和a段的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成段A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。冈田酸合成的链段A包含从C-1到C-14的碳骨架，该碳骨架在C-8和C-9之间的键处进一步断开成两个片段A 1和A 2。由D-葡萄糖衍生物以旋光形式合成每个片段。关键步骤是加氧汞化和抗选择性杂合物的加成，以修饰这些片段无环部分上的不对称碳。炔属碳负离子和各个片段的内酯羰基之间的偶联被促进。片段A以36个步骤合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86915-5