methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2S)-yl]acrylate | 1222011-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2S)-yl]acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1222011-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AESAPMBHXAKKSW-KVZKQCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2S)-yl]acrylate 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (3S)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propanoate 、 methyl (3R)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  将胺加成至手性3-氮丙啶-2-基丙烯酸酯

  摘要：

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.087
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 (R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl cis-3-[{(1'R)-phenylethylaziridin}-(2S)-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  将胺加成至手性3-氮丙啶-2-基丙烯酸酯

  摘要：

  成功地将苄基胺共轭添加到手性顺式-3-氮丙啶-2-基丙烯酸甲酯中，以高收率和高立体选择性产生3-氮丙啶-2-基-3-苄基氨基丙酸酯。加成产物用于不对称合成邻二胺衍生物，包括4-氨基-5-甲基吡咯烷-2-酮，3，4-二氨基戊酸酯和5-氯甲基-4-烷氧基羰基甲基咪唑烷基-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.087