(R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-1-ol | 1421257-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-1-ol
• CAS: 1421257-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: TYHYBZSMGOIECR-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxyphenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于爱尔兰-克莱森重排/ RCM的方法构建雪茄毒素3C EF环

  摘要：

  通过反复使用基于手性转移的爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的循环醚形成过程，立体选择性地合成了瓜氨酸毒素3C的EF环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.001

文献信息

• Synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C
  作者：Takuto Sato、Kenshu Fujiwara、Keisuke Nogoshi、Akiyoshi Goto、Daisuke Domon、Natsumi Kawamura、Yoshitaka Nomura、Daisuke Sato、Hideki Tanaka、Akio Murai、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.041

  日期：2017.2

  synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C was achieved via a route that included anion coupling of a dimethyldithioacetal mono-S-oxide derivative corresponding to the AB-ring and an aldehyde corresponding to the EF-ring, followed by cyclization using reductive etherification. The AB-ring was synthesized from a known d-glucose derivative based on ring-closing olefin metathesis, and the EF-ring was prepared

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。