(2R,3R)-3-(benzyloxy)-2,4-dihydroxybutyl benzoate | 1611459-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(benzyloxy)-2,4-dihydroxybutyl benzoate
• CAS: 1611459-80-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: LEOXGMFYDLQKIV-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(benzyloxy)-2,4-dihydroxybutyl benzoate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R)-3-(benzyloxy)-2,4-(cyclohexylidenedioxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有类鞘氨醇碱基骨架的 C-烷基吡咯烷二醇的立体选择性合成和抗癌谱

  摘要：

  对含有吡咯烷的异植物鞘氨醇碱样化合物21.HCl - 23.HCl的Chiron方法是从已知的d-呋喃葡萄糖模板开发的。合成的关键步骤是高度非对映选择性的氮杂-克莱森重排，它创造了携带三个连续立体中心的目标分子的基石。随后的交叉复分解反应允许安装长链单元。五元环的形成是通过分子内 S N 2 过程完成的。关键中间体的单晶 X 射线分析证实了 (2 R ,3 R ,4 R )- 和 (2 S ,3R ,4 R )-构型见于最终导数。将新型鞘氨醇 ( 21.HCl - 23.HCl ) 与最近描述的类似物（化合物61、62及其对映体）的细胞毒活性进行比较表明，它们的抗增殖特性很大程度上取决于吡咯烷取代基的立体化学以及侧链单元的长度。此外，关于它们的结构和最近的文献发现，化合物22 .HCl 可能具有β -GCase 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132910
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (2R,3R)-3-(benzyloxy)-2,4-dihydroxybutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有类鞘氨醇碱基骨架的 C-烷基吡咯烷二醇的立体选择性合成和抗癌谱

  摘要：

  对含有吡咯烷的异植物鞘氨醇碱样化合物21.HCl - 23.HCl的Chiron方法是从已知的d-呋喃葡萄糖模板开发的。合成的关键步骤是高度非对映选择性的氮杂-克莱森重排，它创造了携带三个连续立体中心的目标分子的基石。随后的交叉复分解反应允许安装长链单元。五元环的形成是通过分子内 S N 2 过程完成的。关键中间体的单晶 X 射线分析证实了 (2 R ,3 R ,4 R )- 和 (2 S ,3R ,4 R )-构型见于最终导数。将新型鞘氨醇 ( 21.HCl - 23.HCl ) 与最近描述的类似物（化合物61、62及其对映体）的细胞毒活性进行比较表明，它们的抗增殖特性很大程度上取决于吡咯烷取代基的立体化学以及侧链单元的长度。此外，关于它们的结构和最近的文献发现，化合物22 .HCl 可能具有β -GCase 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132910

文献信息

• Total synthesis of (−)-jaspine B and its 4-epi-analogue from d-xylose
  作者：Miroslava Martinková、Eva Mezeiová、Jozef Gonda、Dominika Jacková、Kvetoslava Pomikalová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.002

  日期：2014.5

  The total synthesis of the HCl salts of (-)-jaspine B ent-1 and its 4-epi-congener ent-4 was accomplished starting from the common template 13 derived from D-xylose. The cornerstone of our synthesis was [3,3]-heterosigmatropic rearrangements, which effectively provided scaffolds with a chiral amino group. A subsequent Wittig olefination installed a C-14 alkyl side chain and acid-mediated ring-closing reaction established the tetrahydrofuran core. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.