methyl 6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-L-erythro-hexofuranoside | 316804-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-L-erythro-hexofuranoside
• CAS: 316804-38-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: YCIJJHKEGKFOSZ-ULVQEXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 methyl 6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-L-erythro-hexofuranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-β-L-erythro-hexofuranoside 、 methyl 2-O-benzyl-6-N-benzyl-6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-α-L-erythro-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-L-erythro-hexofuranose 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-tosylamido-3,5,6-trideoxy-L-erythro-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1