diisopropyl (((3R,4R)-3-(6-(((dibutylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl)phosphonate | 1215019-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: diisopropyl (((3R,4R)-3-(6-(((dibutylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl)phosphonate
• CAS: 1215019-56-9
• 化学式: C₂₅H₄₄N₇O₄P
• 分子量: 537.643
• InChiKey: CJPKMNSXMOLFHJ-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  118.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (((3R,4R)-3-(6-(((dibutylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl)phosphonate 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以77%的产率得到diisopropyl (3R,4R)-3-{[N6-(dibutylamino)methyleneadenin-9-yl]-4-(4,4'-dimethoxytrityl)oxypyrrolidin-1-yl}methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization of oligonucleotides modified at AMP sites with adenine pyrrolidine phosphonate nucleotides

  摘要：

  三种结构多样的保护吡咯烷基核苷酸膦酸酯被制备为单体，用于在固相上引入吡咯烷核苷酸单元到修饰寡核苷酸中。采用两种不同的化学方法来合成修饰和天然单元：前者采用磷酸三酯法，即含有连接到吡咯烷环氮原子的N-膦酸烷基和N-膦酸酰基的单体，后者采用磷酸酰胺化学方法。由于合成的吡咯烷基核苷酸膦酸是3'-去氧核苷酸5'-膦酸的近似物，因此将一个修饰单元引入到寡核苷酸中会产生一个2',5'间核苷酸连接。一系列包含两个或三个修饰单元的九聚体以及完全修饰的腺嘌呤15聚体是以相反的顺序合成的，即从链的5'端到3'端。测量修饰九聚体与互补链形成的复合物的热特性表明，引入修饰会导致复合物不稳定。在所有测试的修饰寡核苷酸中，修饰腺嘌呤同源寡核苷酸与寡胸苷酸形成的复合物具有最稳定的ΔTm值。

  DOI：

  10.1135/cccc2009022
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutylformamide dimethyl acetal 、 diisopropyl (3R,4R)-(4-(adenin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)methylphosphonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到diisopropyl (((3R,4R)-3-(6-(((dibutylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization of oligonucleotides modified at AMP sites with adenine pyrrolidine phosphonate nucleotides

  摘要：

  三种结构多样的保护吡咯烷基核苷酸膦酸酯被制备为单体，用于在固相上引入吡咯烷核苷酸单元到修饰寡核苷酸中。采用两种不同的化学方法来合成修饰和天然单元：前者采用磷酸三酯法，即含有连接到吡咯烷环氮原子的N-膦酸烷基和N-膦酸酰基的单体，后者采用磷酸酰胺化学方法。由于合成的吡咯烷基核苷酸膦酸是3'-去氧核苷酸5'-膦酸的近似物，因此将一个修饰单元引入到寡核苷酸中会产生一个2',5'间核苷酸连接。一系列包含两个或三个修饰单元的九聚体以及完全修饰的腺嘌呤15聚体是以相反的顺序合成的，即从链的5'端到3'端。测量修饰九聚体与互补链形成的复合物的热特性表明，引入修饰会导致复合物不稳定。在所有测试的修饰寡核苷酸中，修饰腺嘌呤同源寡核苷酸与寡胸苷酸形成的复合物具有最稳定的ΔTm值。

  DOI：

  10.1135/cccc2009022