4'-(4-氟苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 | 209901-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-(4-氟苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶
• 英文名称: 4'-(4-fluorophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4′-(4-fluorophenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4-(4-fluorophenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 209901-86-0
• 化学式: C₂₁H₁₄FN₃
• 分子量: 327.361
• InChiKey: MYQQZCVIAQFISL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-氟苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 、 cadmium(II) chloride 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镉（II）取代的4'-苯基-联吡啶化合物的合成，表征，光致发光，抗增殖活性和DNA相互作用。

  摘要：

  一系列具有4'-（取代的苯基）-2,2'：6'，2''-叔吡啶化合物的CdCl 2配合物（1a - 1f和2a - 2c），带有氢（L 1a），对甲基（L图1b），p -苯基（大号1C），p -甲苯基（大号1D），p -羧基（大号1E），p -氟（大号1F），p -羟基（大号2A），米-羟基（大号制备了2b）或邻羟基（ L 2c），并通过1 H NMR，IR，元素分析和单晶X射线衍射进行了表征。由于取代基的不同，所有化合物均表现出令人感兴趣的光致发光特性和不同的最大发射峰。研究了针对四种人类癌细胞系A549，Bel-7402，Eca-109和MCF-7的体外抗增殖活性，并且细胞活力研究表明这些化合物具有优异的结果，最低IC 50值为0.372（ 1c） ，1.003（ 1c），1.161（ 1b）和0.231（ 1c）μM。通过荧光滴定，圆二色光谱和分子建模方法研究了DNA的相互作用。分光

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111165
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 对氟苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到4'-(4-氟苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  杂双金属Ru（II）/ Fe（II）-炔基有机金属配合物的合成，结构，电化学和光谱性质

  摘要：

  一系列杂双金属丝状有机金属配合物[（tpy -C 6 H 4 -R）（PPh 3）2 Ru–C≡C–Fc] +（tpy -C 6 H 4 -R = 4'-（芳基） -2,2'：6'，2'' -三联吡啶，FC = [（η 5 -Cp）2的Fe]，R = -H，-Me，-F，-NMe 2在络合物5 - 8分别合成了具有二茂铁基和4'-（芳基）-2,2'：6'，2''-吡啶基钌（II）配合物作为氧化还原活性金属末端的化合物。各种光谱工具，例如多核NMR，IR光谱，HRMS，CHN分析和单晶X射线晶体学已被用来表征异双金属配合物。电化学和UV-VIS-NIR光谱学的研究已经调查了跨越茹的分子骨架（II）-Fe（II）异双核金属有机评估电子离域二元体系。电化学研究表明，由于二茂铁基和Ru（II）氧化还原中心的连续氧化，两个分离得很好的可逆氧化还原波。自旋密度分布分析表明，最初的氧化过程与Fe（II）/

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02440
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 N-(p-tolyl)but-3-enamide 、 溴乙腈 在 4'-(4-氟苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3-(2-cyanoethyl)-6-phenyl-N-(p-tolyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  两种烷基溴对未活化烯烃的镍催化还原 1,2-交联二烷基化反应

  摘要：

  由于竞争性 β-氢化物消除和相关的选择性问题，未活化烯烃的交叉二烷基化是一项重大挑战。在此，已使用两种不同的烷基溴开发了未活化的脂肪族烯烃的镍催化还原 1,2-二烷基化。该反应在温和条件下顺利进行，将两个 C sp3 -C sp3键安装到定向脂肪族烯烃上，表现出优异的化学和区域选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01416

文献信息

• Ruthenium(II) Complexes of 4′‐(Aryl)‐2,2′:6′,2′′‐terpyridyl Ligands as Simple Catalysts for the Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Apurba Maity、Amit Sil、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1002/ejic.201800585

  日期：2018.9.30

  characterized by single‐crystal X‐ray diffraction studies. Photophysical and electrochemical studies of the RuII complexes were performed to elucidate the effects of the 4′‐aryl substituents of L1–L3. These RuII complexes show good catalytic activities in the transfer hydrogenation (TH) of ketones with a wide substrates scope in 2‐propanol under reflux. An optimization study revealed that the neutral RuII complexes

  通过使[RuCl]反应合成了一系列阳离子[Ru（L）（PPh 3）2 Cl] +（1-3）和中性[Ru（L）（PPh 3）Cl 2 ]（4-6）Ru II配合物。2（PPh 3）2 ]带有4'-（芳基）-2,2'：6'，2''-基于吡啶基的配体（L1 - L3），带有各种芳基（甲苯基，苯基和4-氟苯基）。合成的Ru II配合物通过各种光谱技术如FTIR和多核NMR光谱以及HRMS进行了明确表征。中性复合物（4–6）也通过单晶X射线衍射研究对其结构进行了表征。对Ru II配合物进行了光物理和电化学研究，以阐明L1 - L3的4'-芳基取代基的作用。这些Ru II配合物在回流条件下在2-丙醇中具有广泛底物范围的酮的转移加氢（TH）中显示出良好的催化活性。优化研究表明，对于TH反应，中性Ru II配合物比阳离子Ru II配合物更好。最后，[Ru（L1）（PPh 3）2 H] +（7）具有[RuII–
• A Convenient One-Pot Synthesis of 4′-Aryl-2,2′:6′,2′′-terpyridines and 2,4,6-Triarylpyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shujiang Tu、Tuanjie Li、Feng Shi、Qian Wang、Jinpeng Zhang、Jianing Xu、Xiaotong Zhu、Xiaojing Zhang、Songlei Zhu、Daqing Shi

  DOI：10.1055/s-2005-916039

  日期：——

  A series of 4′-aryl-2,2′:6′,2′′-terpyridines have been prepared by the one-pot reaction of 2-acetylpyridine with aromatic aldehydes in the presence of ammonium acetate under microwave irradiation. This method has the advantages of shorter route, easier workup, shorter reaction time, higher yield and more environmentally friendly conditions, compared to the conventional ones.

  通过在微波辐射下，乙酸铵存在的条件下，2-乙酰吡啶与芳香醛的一锅法反应，成功制备了一系列4'-芳基-2,2':6',2''-三联吡啶。与传统方法相比，该方法具有步骤更短、操作更简便、反应时间更短、产率更高以及条件更环保等优点。
• Complexation and C–H bond activation of 2,2′:6′,2″-terpyridyl molecules on triosmium carbonyl clusters: Synthesis and characterization of the double-cluster {Cp3Fe4(CO)4(C5H4-terpyridyl)Os3(μ-H)(CO) } (n= 9, 10)
  作者：Yi-Jing Yu、Wen-Yann Yeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.020

  日期：2011.11

  Cp3Fe4(CO)4(4′-C5H4-2,2′:6′,2″-terpyridine) (abbreviated as Fe4tpyH) reacts with Os3(CO)10(NCMe)2 in hot methylcyclohexane to generate the double cluster (μ-H)Os3(μ,η2-Fe4tpy)(CO)10 (1) and (μ-H)Os3(μ,η3-Fe4tpy)(CO)9 (2). Similar reaction of 4′-(p-FC6H4)-2,2′:6′,2″-terpyridine (abbreviated as FtpyH) and Os3(CO)10(NCMe)2 affords (μ-H)Os3(μ,η2-Ftpy)(CO)10 (3) and (μ-H)Os3(μ,η3-Ftpy)(CO)9 (4). On the

  Cp 3 Fe 4（CO）4（4'-C 5 H 4 -2.2'：6'，2″-吡啶吡啶）（缩写为Fe 4 tpyH）与Os 3（CO）10（NCMe）2在热的甲基环己烷中反应以产生所述双簇（μ -H）O的3（μ，η 2 -Fe 4 TPY）（CO）10（1）和（μ -H）O的3（μ，η 3 -Fe 4 TPY）（CO）9（2）。4'-（p -FC 6 H 4）-2,2'：6'，2''-吡啶（缩写为FtpyH）和Os 3（CO）10（NCMe）2的相似反应得到（μ- H）Os 3（μ，η 2 -Ftpy）（CO）10（3）和（μ -H）O的3（μ，η 3 -Ftpy）（CO）9（4）。另一方面，用Os 3（CO）10（NCMe）处理原始分子2,2'：6'，2''-吡啶（缩写为TpyH）2只分离株（μ -H）O的3（μ，η 2 -Tpy）（CO）10（5）。这些化合物是通过tri骨架上吡啶基的络
• Antibacterial, DNA interaction and superoxide dismutase activity of drug based copper(II) coordination compounds
  作者：Mohan N. Patel、Promise A. Dosi、Bhupesh S. Bhatt

  DOI：10.1016/j.poly.2010.08.037

  日期：2010.11

  inhibitory activities than the reference antibacterial quinolone drugs against Gram(+ve) and Gram(−ve) bacteria. The coordination compounds can act as catalysts for the dismutation of superoxide anion radicals (O2·-). The detection of the rate constant of the reaction of superoxide ion with nitro blue tetrazolium (NBT) is inhibited by superoxide dismutase (SOD). The interaction of the complex with DNA was

  合成了新颖的中性单核铜（II）与喹诺酮类抗菌药物环丙沙星在叔吡啶的氮供体杂环配体存在下的配合物，并通过元素分析，反射光谱，红外光谱和质谱表征。评价了新合成化合物的抗菌活性，并将其与其理化性质相关联。结果表明，与参比抗菌喹诺酮类药物相比，所测试的化合物对革兰氏（+ ve）和革兰氏（-ve）细菌表现出更好的抑制活性。配位化合物可充当超氧化物阴离子自由基（O2·-）。超氧化物歧化酶（SOD）抑制了超氧离子与硝基蓝四唑（NBT）反应速率常数的检测。使用粘度，吸收滴定和DNA熔解温度技术研究了复合物与DNA的相互作用。结果表明，该复合物以插入模式与DNA结合，并且它们具有相当高的DNA结合常数。DNA裂解研究表明，与金属盐和标准药物相比，该复合物具有更好的裂解能力。
• White-light-emitting lanthanide and lanthanide-iridium doped supramolecular gels: modular luminescence and stimuli-responsive behaviour
  作者：Tufan Singha Mahapatra、Harwinder Singh、Arunava Maity、Ananta Dey、Sumit Kumar Pramanik、Eringathodi Suresh、Amitava Das

  DOI：10.1039/c8tc03487g

  日期：——

  Cl)/[Eu(III)]/[Tb(III)] stoichiometry. Adopting an alternate strategy, near white light emission was also achieved using metallogels derived from Eu·L-F-Ir (CIE coordinates: 0.28, 0.35) and Eu·L-Cl-Ir (CIE coordinates: 0.31, 0.35). For this, a blue emissive [IrIII(F2ppy)2(biimid)]PF6 complex was used along with Eu(III)-terpyridine gel systems (red emissive component). Eu·L-F, Tb·L-F and Eu·L-F-Ir

  由于发光材料在电致发光器件/显示器和传感器中的潜在应用，因此引起了极大的兴趣。在此，使用4'-对-氟苯基-2,2'：6'的自组装Ln（III）-络合物（Ln（III）= Eu（III）和Tb（III））开发了发光金属化合物系统。 ，2''-吡啶（LF）和4'-对氯苯基-2,2'：6'，2''-吡啶（L-Cl）配体。这些金属盐的发光可以在很宽的光谱范围内调节。通过控制[LX]（X = F，Cl）/ [Eu（III）] / [Tb（III）]化学计量。通过采用另一种策略，还使用衍生自Eu·LF-Ir（CIE坐标：0.28，0.35）和Eu·L-Cl-Ir（CIE坐标：0.31、0.35）的金属化合物实现近白光发射。为此，使用了蓝色的[Ir III（F 2 ppy）2（biimid）] PF 6配合物和Eu（III）-吡啶吡啶凝胶体系（红色发光成分）。还可将Eu·LF，Tb·LF和Eu·LF-Ir（1