Benzyl 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)piperidine-1-carboxylate | 1174044-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-[2-(dimethylamino)ethoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1174044-49-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: QCWFLRJMMTUTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dimethyl-[2-(piperidin-4-yloxy)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  去甲苯并吗啡烷衍生的 σ2R/TMEM97 调节剂立体异构体的结构亲和关系

  摘要：

  西格玛 2 受体 (σR) 与跨膜蛋白 97 (TMEM97) 相同，作为神经科学中各种适应症的可能治疗靶点，引起了越来越多的关注。为了继续识别与 σR/TMEM97 具有高亲和力和选择性结合的新型化合物的计划，我们对几组具有 B-去甲苯并吗喃环核心的 σR/TMEM97 配体进行了结构亲和关系 (SAfiR) 研究。哌嗪取代的去甲吗啉的几个对映体对的 σR/TMEM97 和 σR 的结合数据表明 (1,5)-对映体对 σR/TMEM97 的亲和力 (= 9–75 nM) 比其对映体高 2–3 倍(1,5)-类似物；然而，σR/TMEM97 与 σR 的选择性没有明显的趋势。然后对一系列烷基哌嗪(15)-降苯并吗啉进行了评估，除了在乙烯链的C(2)处具有被氧或氨基取代的烷基的化合物之外，σR/TMEM97的值小于25nM，与 σR 相比，一些化合物对 σR/TMEM97 具有良好的选择性（约

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115488
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4-(2-(dimethylamino)-2-oxoethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 、 disodium;carbonate 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以to afford the desired material as a colourless liquid (4.00 g, 93% yield)的产率得到Benzyl 4-(2-(dimethylamino)ethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PHTHALAZINONE DERIVATIVES

  摘要：

  化合物的式子（I）： 其中： A和B在一起代表一个可选取的取代的融合芳香环； X和Y分别选自CH和CH、CF和CH、CH和CF以及N和CH； RC被选自H、C1-4烷基； R1被选自C1-7烷基、C3-20杂环基和C5-20芳基，这些基团是可选取的；或者RC和R1与它们所连接的碳和氧原子一起形成一个螺旋状的含氧杂环基，该杂环基是可选取的或融合到一个C5-7芳香环中。

  公开号：

  US20090192156A1

文献信息

• Phthalazinone derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08129380B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X and Y are selected from CH and CH, CF and CH, CH and CF and N and CH respectively; RC is selected from H, C1-4 alkyl; and R1 is selected from C1-7 alkyl, C3-20 heterocyclyl and C5-20 aryl, which groups are optionally substituted; or RC and R1 together with the carbon and oxygen atoms to which they are attached form a spiro-C5-7 oxygen-containing heterocyclic group, which is optionally substituted or fused to a C5-7 aromatic ring.

  化合物的式子（I）： 其中： A 和 B 一起代表一个可选取取代基的融合芳香环； X 和 Y 分别从 CH 和 CH、CF 和 CH、CH 和 CF 和 N 和 CH 中选择； RC 从 H、C1-4 烷基中选择； R1 从 C1-7 烷基、C3-20 杂环基和 C5-20 芳基中选择，这些基团可选取取代基；或者 RC 和 R1 与它们附着的碳和氧原子一起形成一个螺环-C5-7 含氧杂环基，该基团可选取取代基或融合到一个 C5-7 芳香环中。
• US8129380B2
  申请人：——

  公开号：US8129380B2

  公开（公告）日：2012-03-06
• [EN] PHTHALAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009093032A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X and Y are selected from CH and CH, CF and CH, CH and CF and N and CH respectively; Rc is selected from H, C1.4 alkyl; and R1 is selected from C1-7 alkyI, C3-20 heterocydyl and C5-20 aryl, which groups are optionally substituted; or Rc and R1 together with the carbon and oxygen atoms to which they are attached form a spiro-C5-7 oxygen-containing heterocyclic group, which is optionally substituted or fused to a C5-7 aromatic ring. These compounds are useful in the preparation of a medicament for inhibiting the activity of PARP for the treatment of : vascular disease; septic shock;ischaemic injury;neurotoxicity;haemorraghic shock;viral infection; or for use as an adjunct in cancer therapy or for potentiating tumour cells for treatment with ionizing radiation or chemotherapeutic agents.
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：MENEAR Keith Allan

  公开号：US20090192156A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X and Y are selected from CH and CH, CF and CH, CH and CF and N and CH respectively; R C is selected from H, C 1-4 alkyl; and R 1 is selected from C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl and C 5-20 aryl, which groups are optionally substituted; or R C and R 1 together with the carbon and oxygen atoms to which they are attached form a spiro-C 5-7 oxygen-containing heterocyclic group, which is optionally substituted or fused to a C 5-7 aromatic ring.

  其中： A和B一起代表一个可选取代的融合芳香环；X和Y分别从CH和CH、CF和CH、CH和CF以及N和CH中选择；RC从H、C1-4烷基中选择；R1从C1-7烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基中选择，这些基团可选取代；或者RC和R1与它们连接的碳和氧原子一起形成一个可选取代或与C5-7芳香环融合的螺环C5-7含氧杂环基。
• Structure-affinity relationships of stereoisomers of norbenzomorphan-derived σ2R/TMEM97 modulators
  作者：Yan Lu、Qi Gu、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115488

  日期：2023.9

  The sigma 2 receptor (σR), which is identical to transmembrane protein 97 (TMEM97), is attracting increasing interest as a possible therapeutic target for various indications in neuroscience. In continuation of a program to identify novel compounds that bind with high affinity and selectivity to σR/TMEM97, we performed structure-affinity-relationship (SAfiR) studies of several sets of σR/TMEM97 ligands

  西格玛 2 受体 (σR) 与跨膜蛋白 97 (TMEM97) 相同，作为神经科学中各种适应症的可能治疗靶点，引起了越来越多的关注。为了继续识别与 σR/TMEM97 具有高亲和力和选择性结合的新型化合物的计划，我们对几组具有 B-去甲苯并吗喃环核心的 σR/TMEM97 配体进行了结构亲和关系 (SAfiR) 研究。哌嗪取代的去甲吗啉的几个对映体对的 σR/TMEM97 和 σR 的结合数据表明 (1,5)-对映体对 σR/TMEM97 的亲和力 (= 9–75 nM) 比其对映体高 2–3 倍(1,5)-类似物；然而，σR/TMEM97 与 σR 的选择性没有明显的趋势。然后对一系列烷基哌嗪(15)-降苯并吗啉进行了评估，除了在乙烯链的C(2)处具有被氧或氨基取代的烷基的化合物之外，σR/TMEM97的值小于25nM，与 σR 相比，一些化合物对 σR/TMEM97 具有良好的选择性（约