(R)-4-Isopropyl-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-3-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienone | 194656-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-4-Isopropyl-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-3-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: (4R)-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-4-propan-2-yl-3-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 194656-48-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃Si
• 分子量: 349.546
• InChiKey: UQNIIUCYIWLKKI-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Isopropyl-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-3-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-4-Isopropyl-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-3-trimethylsilanyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4,4-disubstituted-2-cyclohexen-1-ones from a chiral 2-(trimethylsilyl)benzamide

  摘要：

  Birch reduction-alkylation of the chiral 2-(trimethylsilyl)benzamide 4 provides 1,4-cyclohexadienes 5b-5e with diastereomer ratios of >100:1. The conversions of 5b-5e to the 4,4-disubstituted-2-cyclohexen-1-ones 8b-8e are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01215-x
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-1-Isopropyl-2-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-4-Isopropyl-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-3-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4,4-disubstituted-2-cyclohexen-1-ones from a chiral 2-(trimethylsilyl)benzamide

  摘要：

  Birch reduction-alkylation of the chiral 2-(trimethylsilyl)benzamide 4 provides 1,4-cyclohexadienes 5b-5e with diastereomer ratios of >100:1. The conversions of 5b-5e to the 4,4-disubstituted-2-cyclohexen-1-ones 8b-8e are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01215-x