3-benzamidoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide | 1620207-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzamidoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1620207-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: FKLMPXZPTOFNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzamidoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenylpyrido[1,2-e]purin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃和杂交的设计和构建吡啶吡啶嘌呤的策略性合成模块：发现新型凋亡抗癌药†

  摘要：

  基于已知的抗癌药物的支架跳跃和杂交，考虑了一组新颖的吡啶修饰的嘌呤类，腺嘌呤及其氧代/硫代同源物，黄嘌呤，鸟嘌呤和嘌呤-2,4-二胺类化合物。药物，嘌呤衍生物和我们最近开发的咪唑并吡啶衍生物。为了合成这些化合物，一种新方法涉及方便地制备3-氨基-2-羧乙基取代的咪唑并[1,2- a研发了]-吡啶及其作为构建稠环的基础。该方法使得能够制备许多对于每个类别具有相关取代的化合物。发现一些吡啶修饰的腺嘌呤及其氧代/硫代类似物，黄嘌呤和嘌呤-2,4-二胺在肾癌细胞中具有显着的抗癌活性，并且对正常细胞的细胞毒性相对较小。它们比抗癌药依托泊苷和阿霉素相对更具活性。发现代表性的吡啶环化的腺嘌呤衍生物化合物（22）具有显着的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c5ra00052a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-benzamidoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃和杂交的设计和构建吡啶吡啶嘌呤的策略性合成模块：发现新型凋亡抗癌药†

  摘要：

  基于已知的抗癌药物的支架跳跃和杂交，考虑了一组新颖的吡啶修饰的嘌呤类，腺嘌呤及其氧代/硫代同源物，黄嘌呤，鸟嘌呤和嘌呤-2,4-二胺类化合物。药物，嘌呤衍生物和我们最近开发的咪唑并吡啶衍生物。为了合成这些化合物，一种新方法涉及方便地制备3-氨基-2-羧乙基取代的咪唑并[1,2- a研发了]-吡啶及其作为构建稠环的基础。该方法使得能够制备许多对于每个类别具有相关取代的化合物。发现一些吡啶修饰的腺嘌呤及其氧代/硫代类似物，黄嘌呤和嘌呤-2,4-二胺在肾癌细胞中具有显着的抗癌活性，并且对正常细胞的细胞毒性相对较小。它们比抗癌药依托泊苷和阿霉素相对更具活性。发现代表性的吡啶环化的腺嘌呤衍生物化合物（22）具有显着的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c5ra00052a

文献信息

• Desilylative activation of TMSCN in chemoselective Strecker–Ugi type reaction: functional fused imidazoles as building blocks as an entry route to annulated purines
  作者：Sankar K. Guchhait、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1039/c4ob00882k

  日期：——

  and DABCO–THF as an appropriate system for activation in a chemoselective Strecker–Ugi type reaction, has rendered ethyl glyoxalate and various heterocyclic-2-amidines as feasible substrates, and afforded the successful synthesis of 3-amino-2-carboxyethyl substituted fused imidazoles as useful building blocks. This class of functional scaffold has provided, via construction of the fused pyrimidinone

  TMSCN作为功能性异腈等效物的去甲硅烷基化活化途径以及DABCO-THF作为化学选择性Strecker-Ugi型反应中活化的合适系统，已使乙二醛酸乙酯和各种杂环-2-am成为可行的底物，并提供了成功地合成了3-氨基-2-羧乙基取代的稠合咪唑作为有用的结构单元。这类功能性支架通过融合嘧啶酮基序的构建，提供了生物学上重要的C8–N9环化嘌呤，腺嘌呤及其氧代/硫代类似物的合成。这种新方法既方便又灵活，可用于制备通用的嘌呤缩合杂环。