1,2-bis-benzenesulfonyl-2-methyl-propane | 219618-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-benzenesulfonyl-2-methyl-propane
• 英文别名: 1,2-Bis-benzolsulfonyl-2-methyl-propan；1.2-Diphenylsulfon-2-methyl-propan；Isobutylen-bis-phenylsulfon；α.β-Bis-phenylsulfon-β-methyl-propan；[2-(Benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]sulfonylbenzene
• CAS: 219618-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S₂
• 分子量: 338.449
• InChiKey: LASRUZHOFPQLSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-benzenesulfonyl-2-methyl-propane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-1-phenylsulfonylpropene 、 1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  The effect of strain on reactivity: poor leaving groups increase strain-induced inhibition of alkene-forming elimination

  摘要：

  消除形成环丙烷环外碳碳双键的过程受到的抑制因子从 1.4 增加到 104.5，因为离去基团变得越来越差；过渡结构中产生的应变约占应变产物和非应变产物之间焓差的 50%。

  DOI：

  10.1039/a807506i
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰溴 在 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2-bis-benzenesulfonyl-2-methyl-propane
  参考文献：
  名称：

  The effect of strain on reactivity: poor leaving groups increase strain-induced inhibition of alkene-forming elimination

  摘要：

  消除形成环丙烷环外碳碳双键的过程受到的抑制因子从 1.4 增加到 104.5，因为离去基团变得越来越差；过渡结构中产生的应变约占应变产物和非应变产物之间焓差的 50%。

  DOI：

  10.1039/a807506i

文献信息

• Methylenecyclopropanes in Elimination and Addition Reactions: Quantification of the Effects of Strain
  作者：Luca Volta、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1080/10426500902947856

  日期：2009.6.23

  The effect of strain in 1,2-elimination reactions that form methylenecyclopropanes has been evaluated for a series of leaving groups. The worse the leaving group, the greater is the inhibitory effect of strain build-up, which reaches 50% of the excess enthalpy differential for the poorest leaving group studied. In nucleophilic addition to an electrophilic methylenecyclopropane, comparison of strained

  已经针对一系列离去基团评估了应变在形成亚甲基环丙烷的 1,2-消除反应中的影响。离去基团越差，应变积累的抑制作用就越大，对于所研究的最差离去基团，其达到过量焓差的 50%。在亲电子亚甲基环丙烷的亲核加成中，应变和未应变系统的比较表明，约 60% 的过量焓差促进了应变系统的反应性。
• Otto,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>51, p. 289
  作者：Otto,R.

  DOI：——

  日期：——
• Winbladh, 1936, # 138, p. 7,57
  作者：Winbladh

  DOI：——

  日期：——