[(2S,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 132969-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 132969-98-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 466.447
• InChiKey: RBBIMNFXSLFWPO-YOUFYPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(α-L-5-Hydroxymethyl-2-tetrahydrofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2′-deoxy-3′-substituted-α-L-threo-pentofuranonucleosides of thymine as potential antiviral agents.

  摘要：

  The title compounds, which are related to AZT and its congeners have been synthesized by a multi-step approach and their antiviral properties examined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71223-8
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2′-deoxy-3′-substituted-α-L-threo-pentofuranonucleosides of thymine as potential antiviral agents.

  摘要：

  The title compounds, which are related to AZT and its congeners have been synthesized by a multi-step approach and their antiviral properties examined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71223-8