(Z)-N-benzyl-4-bromo-N'-hydroxybenzimidamide | 1452311-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-4-bromo-N'-hydroxybenzimidamide
• CAS: 1452311-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: XFBRAZFPLYHGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-4-bromo-N'-hydroxybenzimidamide 在 potassium phosphate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-(4-溴苯基)-5-苯基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones

  摘要：

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob41393d
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-N-benzyl-4-bromo-N'-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  偕胺肟脱氢环化电化学合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  为从N-苄基偕胺肟合成 3,5-二取代的 1,2,4-恶二唑，开发了一种通过阳极氧化生成亚胺氧基自由基的简便有效的方法。转化通过 1.5-氢原子转移 (1,5-HAT) 和分子内环化进行。该工艺操作简单、条件温和、底物范围广、官能团相容性高，为1,2,4-恶二唑的制备提供了一条简便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob02040d

文献信息

• Oxidative cyclization of amidoximes and thiohydroximic acids: A facile and efficient strategy for accessing 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and 1,4,2-oxathiazoles
  作者：Jatin J. Lade、Bhausaheb N. Patil、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.045

  日期：2017.5

  A facile and practical protocol has been developed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles and 1,4,2-oxathiazoles through oxidative cyclization of amidoximes and thiohydroximic acids, respectively at room temperature. Use of mild reaction conditions, inexpensive reagents, broad substrate scope and good to excellent yield of the products are the salient features of this protocol.

  已经开发了一种简便实用的方案，分别通过室温下mid胺肟和硫代氢肟酸的氧化环化反应来合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑和1,4,2-恶二唑。使用温和的反应条件，廉价的试剂，广泛的底物范围以及良好至优异的产物收率是该方案的主要特征。