3-(benzyloxy)-1-methyl-2(1H)-4-carboxoylpyridinone chloride | 197142-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-methyl-2(1H)-4-carboxoylpyridinone chloride
• 英文别名: 1-Methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carbonyl chloride
• CAS: 197142-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: KPJALJUJEHXBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-methyl-2(1H)-4-carboxoylpyridinone chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 hopobactin
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素三内酯的高产合成及衍生铁载体类似物的评价1

  摘要：

  介绍了一种新的一步合成铁载体肠杆菌素的大环三丝氨酸三内酯支架，它消除了 N-三苯甲基丝氨酸的 β-内酯化步骤。环化反应基于锡氧烷模板，总产率约为 50%。这可以通过连接除儿茶酚酰胺以外的螯合基团来实现三内酯的实际官能化。三内酯环的构象稳定性已通过 N-三苯甲基中间体的高分辨率 X 射线衍射研究进行了检查：从二氯甲烷：甲醇中生长的晶体是正交的，空间群 P212121，晶胞尺寸 a = 9.2495(5) A , b = 11.3584(1) A, c = 48.945(1) A, V = 5142.1(2) A3, and Z = 4. 肠杆菌素的羟基吡啶类似物，N，N'，

  DOI：

  10.1021/ja970718n
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-carboxy-1-methyl-2(1H)-pyridinone 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-methyl-2(1H)-4-carboxoylpyridinone chloride
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素三内酯的高产合成及衍生铁载体类似物的评价1

  摘要：

  介绍了一种新的一步合成铁载体肠杆菌素的大环三丝氨酸三内酯支架，它消除了 N-三苯甲基丝氨酸的 β-内酯化步骤。环化反应基于锡氧烷模板，总产率约为 50%。这可以通过连接除儿茶酚酰胺以外的螯合基团来实现三内酯的实际官能化。三内酯环的构象稳定性已通过 N-三苯甲基中间体的高分辨率 X 射线衍射研究进行了检查：从二氯甲烷：甲醇中生长的晶体是正交的，空间群 P212121，晶胞尺寸 a = 9.2495(5) A , b = 11.3584(1) A, c = 48.945(1) A, V = 5142.1(2) A3, and Z = 4. 肠杆菌素的羟基吡啶类似物，N，N'，

  DOI：

  10.1021/ja970718n

文献信息

• MACROCYCLES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150157746A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention provides macrocycles useful in chelating metal ions, particularly radionuclides, to provide metal ion complexes. The invention also provides methods of using the compounds and complexes of the invention, such as in therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明提供了在螯合金属离子中特别是放射性核素中有用的大环化合物，以提供金属离子配合物。该发明还提供了使用这些化合物和配合物的方法，例如在治疗和诊断应用中。
• The Influence of Linker Geometry in Bis(3-hydroxy-N-methyl-pyridin-2-one) Ligands on Solution Phase Uranyl Affinity
  作者：Géza Szigethy、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/chem.201002372

  日期：2011.2.7

  unsubstituted reference ligands. Uranyl affinity was found to follow no discernable trends with incremental geometric modification. The butyl‐linked 4 li‐Me‐3,2‐HOPO ligand exhibited the highest uranyl affinity, consistent with prior in vivo decorporation results. Of the rigidly‐linked ligands, the o‐phenylene linker imparted the best uranyl affinity to the bis‐Me‐3,2‐HOPO ligand platform.

  合成了七个水溶性的四齿双（3-羟基-N-甲基-吡啶-2-酮）（双-Me-3,2-HOPO）配体，它们仅在接头几何形状和刚性方面有所不同。在pH 1.6和pH 9.0之间进行溶液相热力学测量，以确定这些变化对质子和铀酰阳离子亲和力的影响。与未取代的参考配体相比，通过引入可溶的三甘醇基团，质子亲和力降低。发现，随着几何形状的增加，铀酰的亲和力没有明显的变化。丁基连接的4 li-Me-3,2-HOPO配体表现出最高的铀酰亲和力，与之前的体内降解结果一致。在刚性连接的配体中，o-亚苯基接头赋予bis-Me-3,2-HOPO配体平台最佳的铀酰亲和力。
• Functionalized linear ligands and complexes thereof
  申请人：LUMIPHORE, INC.

  公开号：US10434186B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The invention relates to chemical compounds and complexes that can be used in therapeutic and diagnostic applications.

  本发明涉及可用于治疗和诊断的化合物和复合物。
• US9439984B2
  申请人：——

  公开号：US9439984B2

  公开（公告）日：2016-09-13