(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N-[(2R)-1-[bis(2-methoxyethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide | 1590439-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N-[(2R)-1-[bis(2-methoxyethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 1590439-71-6
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₉
• 分子量: 520.539
• InChiKey: YBLXBRMXTORMAE-NXOMJONSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 甲酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N-[(2R)-1-[bis(2-methoxyethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  尿苷抗生素类似物库的平行液相合成和一般生物活性

  摘要：

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。

  DOI：

  10.1021/co4001452