2-decyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 251301-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-decyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-decyl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 251301-43-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: KLQYFUKLNNWOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-decyl-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897
• 作为产物：
  描述：

  4-methyltetradec-1-en-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-decyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基化（烯丙基化）环闭合复分解-氧化顺序，由醛和酮合成γ-和δ-共轭内酯

  摘要：

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00584-2

文献信息

• Acetal-induced cleavage of carbon-carbon bond of MEM ethers of (E)-4-alkyl-1-trimethylsilyl-1-alken-4-ols providing ketones
  作者：Yoshihiro Horiuchi、Masahiko Taniguchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80026-x

  日期：1994.10

  Treatment of methoxyethoxymethyl (MEM) ether of (E)-4-hexyl-1-trimethylsilyl-1-decen-4-ol with titanium(IV) chloride at −78°C afforded 7-tridecanone in 92% yield under cleavage of carbon-carbon bond. The new method was applied to the conversion of epoxides into ketones.

  在-78°C下用氯化钛（IV）处理（E）-4-己基-1-三甲基甲硅烷基-1-癸烯-4-醇的甲氧基乙氧基甲基（MEM）醚，在92℃下以92％的收率得到7-癸烷酮-碳键。该新方法应用于环氧化物向酮的转化。