Fmoc-Aib-MeAib-OH | 1072922-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Aib-MeAib-OH
• 英文别名: Fmoc-Aib-NMeAib-OH；2-[2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-N,2-dimethylpropanamido]-2-methylpropanoic acid；2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropanoyl]-methylamino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1072922-58-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: SNMRGKGTKAZNIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氨基)异丁酸水合物 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 Fmoc-Aib-MeAib-OH
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸对微流反应器中混合酸酐/混合碳酸酐活化和无 C 端 N-甲基化肽合成的影响

  摘要：

  使用混合碳酸酐的酰胺化与在叔胺和布朗斯台德酸存在下的混合酸酐之间的比较揭示了酸酐的显着差异。已经开发出通过酰基咪唑鎓快速微流无C端N-甲基化肽合成，且没有严重的外消旋作用。出乎意料地，观察到无C端的N-甲基化二肽的差向异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.202401402

文献信息

• Exploiting an Inherent Neighboring Group Effect of α-Amino Acids To Synthesize Extremely Hindered Dipeptides
  作者：Zachary Z. Brown、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ja806063k

  日期：2008.11.5

  new approach to creating extremely hindered dipeptides that is operationally simple and uses mild conditions and commercially available amino acids. The approach reduces the need for protecting groups and yields urethane-protected dipeptide acids that can be used as building blocks in the synthesis of larger peptides. We propose that the reaction proceeds through a previously unexploited intramolecular

  包含非天然 N-烷基氨基酸和 N-烷基-α,α-二取代氨基酸组合的高度受阻肽的产生是一项艰巨的挑战。受阻的非天然氨基酸是令人感兴趣的，因为它们对包含它们的肽具有蛋白质水解的抗性和不寻常的构象特性。为了解决这个问题，我们描述了一种创建极度受阻二肽的新方法，该方法操作简单，使用温和的条件和市售氨基酸。该方法减少了对保护基团的需求，并产生了氨基甲酸乙酯保护的二肽酸，可用作合成较大肽的构件。我们建议该反应通过以前未开发的分子内 O,N-酰基转移途径进行。