(E)-3-(6-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N-[(R)-1-((S)-methylsulfanylmethanesulfinylmethyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-acrylamide | 77880-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-(6-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N-[(R)-1-((S)-methylsulfanylmethanesulfinylmethyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-acrylamide
• CAS: 77880-73-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆S₂
• 分子量: 445.561
• InChiKey: ZMXNNPZQPLZOAB-HOXGKZIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  130.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N-[(R)-1-((S)-methylsulfanylmethanesulfinylmethyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-acrylamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(E)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-[(S)-methylsulfanylmethylsulfinyl]propan-2-yl]-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antibiotic sparsomycin, a modified uracil amino acid monoxodithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a027
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (E)-3-(6-Methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-N-[(R)-1-((S)-methylsulfanylmethanesulfinylmethyl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the antibiotic sparsomycin, a modified uracil amino acid monoxodithioacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a027