(1S,2R,3S,4R,5R)-1-(azidomethyl)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]cyclohexane-1-methanesulfonate | 639852-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R)-1-(azidomethyl)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]cyclohexane-1-methanesulfonate
• CAS: 639852-57-6
• 化学式: C₃₇H₄₁N₃O₇S
• 分子量: 671.814
• InChiKey: WSNKEFJKWHPTCW-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  129.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R)-1-(azidomethyl)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]cyclohexane-1-methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(3R,4S,5S,6R,7R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-[(benzyloxy)methyl]-1-azaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  合成和评价糖基糖苷酶抑制剂的Carbasugar衍生的螺旋二氮丙啶，螺二恶嗪和螺二氮丙啶

  摘要：

  从有效氧胺A衍生的环己酮5制备了潜在的α-和β-葡萄糖苷酶抑制剂spirodiaziridines 6和9。5的三甲基甲硅烷基保护基对于以高收率形成6至关重要。氧化6得到7。所述diaziridine 6（对ķ HA = 2.6）和二吖丙因7不抑制β从杏仁葡糖苷酶，所述β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌，和α-酵母中的葡萄糖苷酶。N-苄基二氮丙啶9是α-葡萄糖苷酶的非常弱的抑制剂，但不抑制β-葡萄糖苷酶。为了观察弱抑制是由于二氮丙啶的碱度低还是由于几何因素所致，我们制备了螺氮丙啶21和25以及1-epivalidamine（32）。将已知的环己酮10甲基化并环氧化为16和17。16和17的叠氮基打开，甲磺酰化，LiAlH 4还原和脱保护得到氮丙啶21和25。1-Epivalidamine（32）由已知的氨基葡萄糖29制备。氮丙啶25（p K HA = 6.8）是来自糖化卡尔德

  DOI：

  10.1002/hlca.200390178
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R,7R)-4,5,6-tris(benzyloxy)-7-[(benzyloxy)methyl]-1-oxaspiro[2.5]octane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R)-1-(azidomethyl)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]cyclohexane-1-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成和评价糖基糖苷酶抑制剂的Carbasugar衍生的螺旋二氮丙啶，螺二恶嗪和螺二氮丙啶

  摘要：

  从有效氧胺A衍生的环己酮5制备了潜在的α-和β-葡萄糖苷酶抑制剂spirodiaziridines 6和9。5的三甲基甲硅烷基保护基对于以高收率形成6至关重要。氧化6得到7。所述diaziridine 6（对ķ HA = 2.6）和二吖丙因7不抑制β从杏仁葡糖苷酶，所述β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌，和α-酵母中的葡萄糖苷酶。N-苄基二氮丙啶9是α-葡萄糖苷酶的非常弱的抑制剂，但不抑制β-葡萄糖苷酶。为了观察弱抑制是由于二氮丙啶的碱度低还是由于几何因素所致，我们制备了螺氮丙啶21和25以及1-epivalidamine（32）。将已知的环己酮10甲基化并环氧化为16和17。16和17的叠氮基打开，甲磺酰化，LiAlH 4还原和脱保护得到氮丙啶21和25。1-Epivalidamine（32）由已知的氨基葡萄糖29制备。氮丙啶25（p K HA = 6.8）是来自糖化卡尔德

  DOI：

  10.1002/hlca.200390178