rac-(6S)-17-cyclopropylmethyl-6,14-epoxy-(14αH)-7,8-seco-morphinan-3-ol | 66212-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-(6S)-17-cyclopropylmethyl-6,14-epoxy-(14αH)-7,8-seco-morphinan-3-ol
• CAS: 66212-13-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: GYJYUNPGRFRAKS-LGWHJFRWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-17-cyclopropylmethyl-3-methoxy-(14αH)-7,8-seco-morphin-6-en-14-ol 生成 rac-(6S)-17-cyclopropylmethyl-6,14-epoxy-(14αH)-7,8-seco-morphinan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  5-Allyl-9-oxobenzomorphans。第 4 部分。 3-hydroxy-8-oxyisomorphinans、5-allyl-9α-hydroxy-6,7-benzomorphans 和相关四氢呋喃苯并吗啡烷的合成

  摘要：

  已经从相应的 5-allyl-9β-hydroxy-6,7-benzomorphans (7, 12) 通过硼氢化、氧化、甲磺酰化和环化序列合成了一系列 3-hydroxy-8-oxyisomorphinans (11, 16)的反应。选择性还原和甲基碘化镁加成到 5-烯丙基-2'-甲氧基-2-甲基-9-氧代-6,7-苯并吗喃 (1) 得到相应的 9α-羟基-6,7-苯并吗喃 (17)。这些被转化为许多 2-取代-5-烯丙基-2',9β-二羟基-6,7-苯并吗喃 (22) 和相应的甲基四氢呋喃类似物 (24)。

  DOI：

  10.1139/v77-347