N-(4-Acetyl-5-hydroxy-2-p-tolyloxy-phenyl)-methanesulfonamide | 123665-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Acetyl-5-hydroxy-2-p-tolyloxy-phenyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-acetyl-5-hydroxy-2-(4-methylphenoxy)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 123665-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: GHMFEQPEXKRRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Acetyl-5-hydroxy-2-p-tolyloxy-phenyl)-methanesulfonamide 在 高氯酸 、 水 作用下， 反应 1.08h， 生成 N-(4-Oxo-6-p-tolyloxy-4H-chromen-7-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-Acetyl-5-hydroxy-2-p-tolyloxy-phenyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131