(3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 90481-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 90481-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: OPZRORGRUHOUNW-FPOLEAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4Z,7Z)-9-{(1R,2R,3R,5S)-5-Hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[(1E,5Z)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octa-1,5-dienyl]-cyclopentyl}-nona-4,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C22-prostanoids in the E and F series based on docosahexaenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00325a036
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C22-prostanoids in the E and F series based on docosahexaenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00325a036

文献信息

• Synthesis of Thromboxane B3 and Its Direct Separation from Thromboxane B2 by Reversed-Phase High Performance Liquid Chromatography.
  作者：Nobuyuki NAKAMURA、Hiroko NAGAI、Makiko YONEDA、Hisashi SUGA、Masanori KAWAMURA、Sadahiko IGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1769

  日期：——

  The first chemical synthesis of thromboxane B3 starting with the Corey lactone is described. A reversed-phase high-performance liquid chromatographic method was developed for the direct determination without derivatization, of thromboxane B3 in the presence of thromboxane B2.

  描述了以Corey内酯为起始物的 thromboxane B3 的首次化学合成。开发了一种反相高效液相色谱方法，用于在存在 thromboxane B2 的情况下，直接测定 thromboxane B3，而无需衍生化。