Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-2,5-diacetoxy-6-(2-acetoxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 142325-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-2,5-diacetoxy-6-(2-acetoxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 142325-65-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉
• 分子量: 360.361
• InChiKey: GIYMPUQVYBDIBG-QLGICZFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-2,5-diacetoxy-6-(2-acetoxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4aS,5aS,10aR,11S,11aS)-2-Allyl-9-(4-methoxy-phenyl)-11-methyl-decahydro-1,5,8,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  葫芦素的合成研究：C.27–C.38段的合成

  摘要：

  使用爱尔兰-克莱森重排，Ni（II）/ Cr（II）介导的偶联和迈克尔反应作为关键步骤，完成了对葫芦素C.27-C.38段的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91671-x
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 乙酸酐 、 Acetic acid (2R,4aS,6R,7S,8R,8aR)-6-methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 生成 Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-2,5-diacetoxy-6-(2-acetoxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  葫芦素的合成研究：C.27–C.38段的合成

  摘要：

  使用爱尔兰-克莱森重排，Ni（II）/ Cr（II）介导的偶联和迈克尔反应作为关键步骤，完成了对葫芦素C.27-C.38段的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91671-x