[(2,2-dimethylpenta-3,4-dienyloxy)methyl]benzene | 1402615-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2,2-dimethylpenta-3,4-dienyloxy)methyl]benzene
• CAS: 1402615-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: KQHSHJFHTLGEMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,2-dimethylpenta-3,4-dienyloxy)methyl]benzene 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2BF₄^(1-)*C₇₂H₆₂O₂P₄Pt₂⁽⁴⁺⁾ 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氨基甲酰基乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应的十溴氟胺B和E的全合成

  摘要：

  通过使用邻位氨基苯基硼酸与烯丙基的铂催化加成反应和分子内氨基甲酰乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应，可完成十溴氟乙胺B和E的全合成，从而构建目标生物碱的基本碳骨架作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo301817w
• 作为产物：
  描述：

  [{(4,4-dibromo-2,2-dimethylbut-3-en-1-yl)oxy}methyl]benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [(2,2-dimethylpenta-3,4-dienyloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氨基甲酰基乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应的十溴氟胺B和E的全合成

  摘要：

  通过使用邻位氨基苯基硼酸与烯丙基的铂催化加成反应和分子内氨基甲酰乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应，可完成十溴氟乙胺B和E的全合成，从而构建目标生物碱的基本碳骨架作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo301817w

文献信息

• Copper‐Catalyzed Benzylic Functionalization of Lignin‐Derived Monomers
  作者：Lara Lavrencic、Uttam Dhawa、Arthur Blumenstein、Xile Hu

  DOI：10.1002/cssc.202300703

  日期：2023.11.8

  Within the field of lignin biorefining, significant research effort has been dedicated to the advancement of catalytic methods for lignocellulose depolymerization. However, another key challenge in lignin valorization is the conversion of the obtained monomers into higher value‐added products. To address this challenge, new catalytic methods that can fully embrace the inherent complexity of their target substrates are needed. Here, we describe copper‐catalyzed reactions for benzylic functionalization of lignin‐derived phenolics via intermediate formation of hexafluoroisopropoxy‐masked para‐quinone methides (p‐QMs). By controlling the rates of copper catalyst turnover and p‐QM release, we have developed copper‐catalyzed allylation and alkynylation reactions of lignin‐derived monomers to install various unsaturated fragments amenable to further synthetic applications.

  摘要在木质素生物炼制领域，大量的研究工作致力于木质纤维素解聚催化方法的进步。然而，木质素价值化的另一个关键挑战是如何将获得的单体转化为高附加值产品。为了应对这一挑战，我们需要能充分考虑目标底物固有复杂性的新催化方法。在此，我们介绍了铜催化反应，通过中间体形成六氟异丙氧基掩蔽对醌甲酰胺（p-QMs），对木质素衍生酚进行苄基官能化。通过控制铜催化剂的周转率和对醌甲醚的释放率，我们开发出了铜催化木质素衍生单体的烯丙基化和炔基化反应，从而安装了各种不饱和片段，并可进一步合成应用。