2,3-diphenylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 138343-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2,3-diphenyl-1H-indole-1-carboxylate；N-Boc-diphenylindole；1-Boc-2,3-diphenylindole；tert-butyl 2,3-diphenylindole-1-carboxylate
• CAS: 138343-96-1
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: MVXNSQHAVGQKHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-二苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-benzylphenyl)carbamate 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,3-diphenylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• Synthesis of indoles from aroyloxycarbamates with alkynes <i>via</i> decarboxylation/cyclization
  作者：Nuannuan Ma、Peihe Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/c8ob00086g

  日期：——

  decarboxylation/cyclization of aroyloxycarbamates to realize substituted indoles has been disclosed. Terminal alkynes as the coupling partners lead to site specific 2-substituted indoles through two pathways, while internal alkynes with aroyloxycarbamates can be transformed to 2,3-disubstituted indoles directly. This protocol is further demonstrated by the efficient synthesis of indoles as well as the

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。
• 钯催化羧酸酯制备吲哚衍生物的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107501158A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种钯催化羧酸酯制备吲哚衍生物的方法，属于有机方法学领域。所述方法为(1)芳香羧酸与羟胺类化合物反应生成羧酸酯，再和单取代炔烃反应，经历脱羧、偶联等一系列串联反应步骤，生成2‑取代吲哚化合物；(2)羧酸酯和二取代炔烃反应，经历脱羧、偶联、环化等一系列串联步骤，生成2,3‑二取代吲哚化合物。本发明所述方法中羧酸原料便宜易得，可以降低其生产成本；实验条件温和，底物普适性强，采用多步串联反应，反应中间体不需分离，简化操作步骤，可应用于企业生产。
• Palladium on carbon-catalyzed synthesis of 2- and 2,3-substituted indoles under heterogeneous conditions
  作者：Yasunari Monguchi、Shigeki Mori、Satoka Aoyagi、Azusa Tsutsui、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c004939e

  日期：——

  A mild, efficient and LiCl-free synthetic method for indole derivatives based on the heteroannulation of alkynes with 2-iodoanilines was achieved using palladium on carbon (Pd/C) and NaOAc in heated NMP. The N-tosyl protection of 2-iodoaniline expedited the reaction progress, while other protecting groups, such as tert-butoxycarbonyl, acetyl, and benzyloxycarbonyl groups, underwent deprotection under

  一种温和，高效且不含LiCl的合成方法 吲哚 基于炔烃与2-碘苯胺杂环化的衍生物是使用 钯 在 碳 （钯/C） 和 醋酸钠 在加热 NMP。这N-甲苯磺酰基 保护 2-碘苯胺加快了反应的进程，而其他保护基团，例如叔丁氧羰基，乙酰基和苄氧羰基，在当前条件下进行了脱保护。各种二和单取代的炔烃可以有效地与N-甲苯磺酰基-2-碘苯胺 使相应的吲哚获得高到高的收率。
• Oxidative Annulation of Anilides with Internal Alkynes Using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Catalyst Under Ambient Conditions
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201300884

  日期：2014.5.5

  A dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex was synthesized on a preparative scale via the rhodium‐catalyzed cross [2+2+1] cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes, followed by reductive complexation with rhodium(III) chloride in ethanol. The thus obtained dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III)

  的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物在制备规模合成通过铑催化的交叉[2 + 2 + 1] silylacetylenes和两个炔基酯的环化三聚，导致取代silylfulvenes，随后与氯化铑（III）在乙醇中的还原络合。将如此得到的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物是用于与在环境条件下内部炔烃（在空气下室温）酰替苯胺的氧化环的高度活性的预催化剂。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上优于无电子的基底进行环化的偏好。