(1R,3S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid | 116174-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-1-benzyl-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 116174-76-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: CMKGUUIBQJOJPS-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 氢化铝钠 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  在苯丙氨酸衍生的前体的1位上通过非对映选择性烷基化进行EPC合成四氢异喹啉。生物碱（+）-Corlumine的合成†

  摘要：

  衍生自（R）-或（S）-苯丙氨酸，（S）-多巴和（S）的1,2,3,4-四氢-N-新戊酰基-异喹啉-3-羧酸1d，2d和3d）-α-甲基多巴，分别用双重（去质子化叔在THF丁基）锂和在1-位（产品烷基化5 - 10）。形成的主要非对映异构体是与羧酸根相反的一侧（相对位置ul -1,3）发生亲电攻击的结果。甚至对苯甲醛（7,8）的添加也是高度立体选择性的（一个如果在亲电子试剂之前添加了MgBr 2醚化物，则仅形成四种非对映异构体中的一部分（300-MHz 1 H-NMR分析）。所获得的某些氨基酸衍生物的是由阳极氧化在脱羧的MeOH（11，12，17）和NaBH 3 CN还原，并转化为已知的1-甲基和1- benzyltetrahydroisoquinolines（15，16）> ee> 95％ee以及ee≥80％ee的邻苯二甲酰异喹啉生物碱（+）-哥伦碱。将此处描述的合成方法与合成对映体纯的

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700729
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloyl-isoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,3S)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在苯丙氨酸衍生的前体的1位上通过非对映选择性烷基化进行EPC合成四氢异喹啉。生物碱（+）-Corlumine的合成†

  摘要：

  衍生自（R）-或（S）-苯丙氨酸，（S）-多巴和（S）的1,2,3,4-四氢-N-新戊酰基-异喹啉-3-羧酸1d，2d和3d）-α-甲基多巴，分别用双重（去质子化叔在THF丁基）锂和在1-位（产品烷基化5 - 10）。形成的主要非对映异构体是与羧酸根相反的一侧（相对位置ul -1,3）发生亲电攻击的结果。甚至对苯甲醛（7,8）的添加也是高度立体选择性的（一个如果在亲电子试剂之前添加了MgBr 2醚化物，则仅形成四种非对映异构体中的一部分（300-MHz 1 H-NMR分析）。所获得的某些氨基酸衍生物的是由阳极氧化在脱羧的MeOH（11，12，17）和NaBH 3 CN还原，并转化为已知的1-甲基和1- benzyltetrahydroisoquinolines（15，16）> ee> 95％ee以及ee≥80％ee的邻苯二甲酰异喹啉生物碱（+）-哥伦碱。将此处描述的合成方法与合成对映体纯的

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700729

文献信息

• HUBER, ISABELLE M. P.;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1944-1954
  作者：HUBER, ISABELLE M. P.、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——