methyl (2S)-2-(ethenylsulfonylamino)propanoate | 1268370-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(ethenylsulfonylamino)propanoate
• CAS: 1268370-02-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: IXQADPUOYJFDJB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(ethenylsulfonylamino)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-[[1-(Furan-2-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]-3-methyl-1,1-dioxo-2-[(4-pyridin-4-ylphenyl)methyl]-1,2,5-thiadiazepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Automated Synthesis of a 184-Member Library of Thiadiazepan-1,1-dioxide-4-ones

  摘要：

  The construction of a 225-member (3 x 5 x 15) library of thiadiazepan-1,1-dioxide-4-ones was performed on a Chemspeed Accelerator (SLT-100) automated parallel synthesis platform, culminating in the successful preparation of 184/225 sultams. Three sultam core scaffolds were prepared based upon the e utilization of an aza-Michael reaction on a multifunctional vinyl sulfonamide linchpin. The library exploits peripheral diversity in the form of a sequential, two-step [3 + 2] Huisgen cycloaddition/Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling sequence.

  DOI：

  10.1021/co100060x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-(ethenylsulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Automated Synthesis of a 184-Member Library of Thiadiazepan-1,1-dioxide-4-ones

  摘要：

  The construction of a 225-member (3 x 5 x 15) library of thiadiazepan-1,1-dioxide-4-ones was performed on a Chemspeed Accelerator (SLT-100) automated parallel synthesis platform, culminating in the successful preparation of 184/225 sultams. Three sultam core scaffolds were prepared based upon the e utilization of an aza-Michael reaction on a multifunctional vinyl sulfonamide linchpin. The library exploits peripheral diversity in the form of a sequential, two-step [3 + 2] Huisgen cycloaddition/Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling sequence.

  DOI：

  10.1021/co100060x

文献信息

• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。