(R)-(-)-s-butyl phenyl sulfide | 152141-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-(-)-s-butyl phenyl sulfide
• 英文别名: (R)-2-butyl phenylthioether；[(2R)-butan-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 152141-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: YKLUJQMOFAXHHI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-s-butyl phenyl sulfide 在 sodium periodate 作用下， 反应 100.0h， 生成 S-(2-butyl)-S-phenyl-N-(<4-methylphenyl>sulphonyl)-sulphoximine
  参考文献：
  名称：

  硫化物与氯化剂和亲核试剂反应中亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学

  摘要：

  在手性烷基芳基硫醚与N-氯甲苯磺酰胺或t- BuOCl，然后由TsNH - Na +反应均导致不等量的产物非对映异构体反应中，研究了亚砜亚胺和亚砜形成的立体化学。通过光谱方法和立体定向反应确定构型，并通过hplc测量非对映异构产物分布。讨论了结果，并提出了产物控制步骤的反应途径。亚砜由sulph类中间体通过水解转化而形成，而亚硫亚胺则根据N-亲核试剂的攻击方式在硫上具有保留或转化构型。在邻位反应中-羧基取代的硫化物，亚砜亚胺和亚砜都由环状的酰氧基ium中间体形成，硫的构型反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83133-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸 (S)-(+)-1-甲基丙酯 、 苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 生成 (R)-(-)-s-butyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  几种亲核试剂与烷基锍盐的烷基化

  摘要：

  已经研究了二烷基苯基锍盐 (1) 与几种亲核试剂如酚、胺、烯醇盐离子和硫醇盐离子的反应。锍盐的烷基对酚盐离子（硬亲核试剂）的相对反应性如下：我:Et:i-Pr =1.0:1.34:3.44。在对甲苯硫醇盐离子（软亲核试剂）与 1 的烷基化中，发现了相反的反应性（Me:Et:i-Pr=1.0:0.22:0.03）。当具有旋光性 (S)-仲丁基的锍盐 (1e) 与酚盐离子反应时，获得旋光性 (R)-仲丁基苯基醚，其手性碳的构型发生反转原子。提出了通过硫烷中间体的反应机制，用于苯酚离子与烷基锍盐的烷基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2593

文献信息

• Stereoisomeric 2-butylphenylsulfoxides and their binding modes in the adduct formation with an enantiopure dirhodium tetracarboxylate complex
  作者：Jens T. Mattiza、Vera J. Meyer、Helmut Duddeck

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.01.060

  日期：2010.8

  atoms dominate in the adduct formation equilibria of 2-butylsubstituted sulfoxides and the chiral dirhodium complex Rh ∗ although the sulfur atom is, in principle, the stronger donor. This is due to steric shielding of the sulfur atom produced by the aromatic ring and the secondary 2-butyl substituent. Enantiodifferentiation of sulfoxides is easily accomplished by the dirhodium experiment, i.e. recording

  摘要 合成了 2-丁基苯基亚砜 1a 和 2a 及其对位取代衍生物 1b – 1e 和 2a – 2e（X = F、Br、NO 2 和 O H 3 ）的所有立体异构体。绝对构型源自用作起始材料的商业对映纯 2-丁醇，通过 X 射线衍射和旋光法。优选的构象由密度泛函和二阶 Moller-Plesset 计算确定。氧原子在 2-丁基取代亚砜和手性二铑配合物 Rh 的加合物形成平衡中占主导地位，尽管原则上硫原子是更强的供体。这是由于芳环和仲 2-丁基取代基产生的硫原子的空间屏蔽。亚砜的对映分化很容易通过二铑实验完成，即 在等摩尔量的 Rh* 存在下记录 NMR 光谱。与纯对映异构体相比，亚砜的非外消旋混合物的二铑实验中，复合物形成位移 (Δ δ ) 和非对映体分散效应 (Δ ν ) 不同。然而，这根本不影响 dirhodium 实验的效率。
• UMEMURA, KAZUYUKI;MATSUYAMA, HARUO;KAMIGATA, NOBUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2593-2600
  作者：UMEMURA, KAZUYUKI、MATSUYAMA, HARUO、KAMIGATA, NOBUMASA

  DOI：——

  日期：——