(2-Mercapto-5-methyl-phenyl)-methanol | 13616-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: (2-Mercapto-5-methyl-phenyl)-methanol
• 英文别名: 2-Mercapto-5-methylbenzyl alcohol；(5-methyl-2-sulfanylphenyl)methanol
• CAS: 13616-76-7
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: NXUSMXDMSMTTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Mercapto-5-methyl-phenyl)-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到6,6'-disulfanediylbis(3-methylbenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dithiobis(5-methylbenzoic acid) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-Mercapto-5-methyl-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414

文献信息

• Novel Diarylthioether Compounds as Agents for the Treatment of Chagas Disease
  作者：Julia Beveridge、Eric Tran、Girdhar Singh Deora、Fei Huang、Yuzhi Wang、Kieran Stockton、Ignacio Cotillo、Maria Santos Martinez Martinez、Silvia Gonzalez、Pablo Castañeda、Julian Sherman、Ana Rodriguez、Albane Kessler、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01725

  日期：2023.1.26