(R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)malononitrile | 1424432-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]propanedinitrile
• CAS: 1424432-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: BNCIVJSURGJIJZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 C₁₂₁H₁₃₆N₈O₈⁽⁴⁺⁾*4Br^(1-) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的手性催化剂可作为高效多功能有机催化剂，用于将丙二酸酯不对称共轭加成到硝基烯烃中†

  摘要：

  制备了新的用作有机催化剂的季戊四醇四溴化物基手性季铵盐（7a和7b），并将其用作在温和的反应条件下（例如较低的碱和重金属的浓度）各种硝基烯烃和Michael供体（丙二酸酯）之间的对映选择性Michael加成反应的有机催化剂。催化剂和室温，化学收率非常好（高达97％）和ee的化学收率（高达99％）。

  DOI：

  10.1039/c5ob01351h

文献信息

• A Neutral, Chiral, Bis(imidazolidine)-Derived NCN-Type Palladium Pincer Complex with Catalytic Activity
  作者：Takayoshi Arai、Ikiyo Oka、Takuma Morihata、Atsuko Awata、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/chem.201204017

  日期：2013.1.28

  Caught in a pincer: A chiral, imidazolidine‐derived NCN‐type palladium pincer complex has been prepared using a ligand introduction technique. Single‐crystal X‐ray diffraction analysis of this complex showed a well‐organized asymmetric sphere. The neutral palladium/chloride version exhibited significant catalytic activity for the reaction of nitroalkenes with malononitrile to give products in a highly

  陷入困境：使用配体引入技术制备了手性咪唑烷衍生的NCN型钯夹子复合物。该复合物的单晶X射线衍射分析显示组织良好的不对称球体。中性钯/氯化物形式对硝基烯烃与丙二腈的反应显示出显着的催化活性，从而以高对映选择性的方式提供产物（参见方案）。
• Organocatalytic enantioselective Michael addition of malononitrile to nitroolefins catalyzed by bifunctional thiourea
  作者：Hai-Ming Guo、Jian-Guo Li、Gui-Rong Qu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chir.20956

  日期：2011.8

  A novel enantioselective Michael addition of malononitrile to trans‐β‐nitroolefins in the presence of bifunctional amine thiourea organocatalyst is developed. The Michael reaction catalyzed by amine thioureas containing both central and axial chiral elements proceeded smoothly and provided the desired adducts with high yields (up to 96% yield) and moderate enantioselectivities (up to 83% enantiomeric

  在双功能胺硫脲有机催化剂存在下，开发了将丙二腈向反式-β-硝基烯烃的新型对映选择性迈克尔加成反应。由同时含有中心和轴向手性元素的胺硫脲催化的迈克尔反应顺利进行，并提供了所需的加合物，具有高收率（高达96％的收率）和中等的对映选择性（高达83％的对映体过量）。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。