9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene | 4819-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene
• 英文别名: 9,10-Dihydroxy-9,10-dibora-anthracen；9,10-dihydroxy-9,10-diboraanthracene；HOB(C6H4)2BOH；boranthrene-5,10-diol；5,10-Dihydroxyboranthrene
• CAS: 4819-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₀B₂O₂
• 分子量: 207.832
• InChiKey: SUJRSJGQUNQNPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的选择性邻二碘化

  摘要：

  通过一系列亲电硼酸化反应和硼/碘交换反应，已经制备出了神奇的I-通用且难以捉摸的二碘碘化PAH。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000954
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2-bromophenyl)boronate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9,10-dihydroxy-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracenes 通过 Elusiveortho-Lithiated Phenylboronates 串联合成

  摘要：

  报告了一个简单的通用协议，用于通过用 tBuLi 处理适当的取代 (2-卤代苯基) 硼酸酯来合成功能化的 9,10-二羟基-9,10-二氢-9,10-二硼蒽。该反应显然是通过形成邻位锂化苯基硼酸酯而发生的。这些难以捉摸的物种在强亲核锂化碳原子附近具有三价路易斯酸性硼原子。DFT 计算结果表明 Br/Li 交换在动力学上优于硼原子的亲核烷基化，这与空间位阻较小的 nBuLi 的行为形成对比。结果与使用后一种试剂获得的 9,10-二氢-9,10-二硼蒽的产率较低一致。级联反应序列的后续步骤包括用起始硼酸盐原位捕获反应性锂/硼中间体，然后是第二次卤素/锂交换和最终闭环。9,10-二羟基-9,10-二氢-9,10-二硼蒽与8-羟基喹啉的络合进一步有助于分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300868

文献信息

• Efficient 8-oxyquinolinato emitters based on a 9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene scaffold for applications in optoelectronic devices
  作者：Krzysztof Durka、Ireneusz Głowacki、Sergiusz Luliński、Beata Łuszczyńska、Jaromir Smętek、Paweł Szczepanik、Janusz Serwatowski、Urszula E. Wawrzyniak、Grzegorz Wesela-Bauman、Ewelina Witkowska、Gabriela Wiosna-Sałyga、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1039/c4tc02350a

  日期：——

  The diboraanthracene bis(oxyquinolinato) complexes were employed for the construction of efficient green OLEDs.

  二苯并蒽双(氧基喹啉酮)配合物被用于构建高效的绿色OLED。
• Unsymmetrically Substituted 9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracenes as Versatile Building Blocks for Boron-Doped π-Conjugated Systems
  作者：Estera Januszewski、Andreas Lorbach、Rekha Grewal、Michael Bolte、Jan W. Bats、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.201101701

  日期：2011.11.4

  10‐diboraanthracene adduct (Me2S)HB(C6H4)2BH(SMe2) (1) with 0.5 equiv of H2O leads to formation of the borinic acid anhydride [(Me2S)HB(C6H4)2B]2O (2) and thereby provides access to the field of unsymmetrically substituted 9,10‐dihydro‐9,10‐diboraanthracenes. Compound 2 reacts with tBuCCH to give the corresponding vinyl derivative in an essentially quantitative conversion. Subsequent cleavage of the B‐O‐B

  以0.5当量的H 2 O定向水解9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene加合物（Me 2 S）HB（C 6 H 4）2 BH（SMe 2）（1）导致形成硼酸酐[（Me 2 S）HB（C 6 H 4）2 B] 2 O（2），从而提供了进入不对称取代的9,10-dihydro-9,10-diboraanthracenes领域的途径。化合物2与t反应BuCCH基本上定量转化得到相应的乙烯基衍生物。的B-O-B通过桥的LiAlH随后裂解4与地层化硼酸官能度是可能的，但伴随着局部乙 C（乙烯基）键的降解。当使用相关的均三甲苯基衍生物[MesB（C 6 H 4）2 B] 2 O（7）时，这种情况会改变，该衍生物可以通过用1当量的NaCl处理从BrB（C 6 H 4）2 BBr（6）合成。 MesMgBr和随后的水解。7与LiAlH 4的反应在四氢呋喃（THF）中提供Li
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.5, page 292 - 302
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of boron-doped tri(9,10-anthrylene)s
  作者：Claas Hoffend、Kai Schickedanz、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.036

  日期：2013.8

  9,10-Dianthryl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene derivatives bearing two peripheral chloro (3) or bromo (5) substituents have been synthesized. X-ray crystallography reveals a mutually perpendicular orientation of the individual planes within each of the molecules. The two bromo substituents in 5 can be replaced by NMe2 (6) or thiophen-2-yl (7) groups using Me3Sn-NMe2 or nBu(3)Sn-C4H3S and Pd-mediated C-N or C-C coupling protocols. Compounds 3, 5, and 7 show TICT photoluminescence and a pronounced positive solvatochromism in agreement with a charge-separated excited state. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clement,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 261, p. 4436 - 4438
  作者：Clement,R.

  DOI：——

  日期：——