4'-氟可卡因 | 134507-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-氟可卡因
• 英文名称: methyl (1R,2R,3S,5S)-3-(4'-fluorobenzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: 8-Azabicyclo(3.2.1)octane-2-carboxylic acid, 3-((4-fluorobenzoyl)oxy)-8-methyl-, methyl ester, (1R-(exo,exo))-；methyl (1R,2R,3S,5S)-3-(4-fluorobenzoyl)oxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 134507-62-3
• 化学式: C₁₇H₂₀FNO₄
• 分子量: 321.349
• InChiKey: JRPRINGETIYVSV-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-氟可卡因 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium carbonate 、 甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (methyl (1R,2R,3S,5S)-3-((4-fluorobenzoyl)oxy)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COCAINE HAPTENS AND NANOFIBER-BASED COCAINE VACCINES

  摘要：

  某些实施例涉及化学定义的自免疫可升级的可卡因疫苗，由新型可卡因半抗原和自组装的肽结构域组成。

  公开号：

  US20170239346A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 芽子碱甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85.2%的产率得到4'-氟可卡因
  参考文献：
  名称：

  Modulating Cocaine Vaccine Potency through Hapten Fluorination

  摘要：

  Cocaine addiction is a long-lasting relapsing illness characterized by cycles of abuse, abstinence, and reinstatement, and antibody-based therapies could be a powerful therapeutic approach. Herein, we explored the possibility of using halogenated cocaine haptens to enhance the immunological properties of anti-cocaine vaccines. Three fluorine-containing cocaine haptens (GNF, GNCF and GN5F) and one chlorine-containing cocaine hapten (GNCl) were designed and synthesized, based upon the chemical scaffold of the only hapten that has reached clinical trials, succinyl norcocaine (SNC). Hapten GNF was found to retain potent cocaine affinity, and also elicit antibodies in a higher concentration than the parent structure SNC. Our data suggests that not only could strategic hapten fluorination be useful for improving upon the current cocaine vaccine undergoing clinical trials, but it may also be a valuable new approach, with application to any of the vaccines being developed for the treatment of drugs of abuse.

  DOI：

  10.1021/ja400356g

文献信息

• US5864038A
  申请人：——

  公开号：US5864038A

  公开（公告）日：1999-01-26
• US5888475A
  申请人：——

  公开号：US5888475A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] LABELED COCAINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE COCAINE MARQUES
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：WO1997006832A1

  公开（公告）日：1997-02-27

  (EN) Compounds of the invention are useful for diagnostic imaging of the brain, in particular those regions having dopaminergic neurons. Such imaging is useful for differential diagnosis of Parkinson's disease and for the monitoring of addictive disorders related to abuse of cocaine and treatment thereof.(FR) L'invention concerne des composés servant à l'imagerie diagnostique du cerveau, en particulier des régions ayant des neurones dopaminergiques. Cette imagerie est utile pour un diagnostic différentiel de la maladie de Parkinson et pour la surveillance et le traitement de troubles d'accoutumance dus à la consommation de cocaïne.