1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-<(phenoxyacetyl)amino>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine | 143552-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-<(phenoxyacetyl)amino>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
• CAS: 143552-42-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: XPRCSKBARKMLNL-YQVWRLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧基乙酸酐 、 1,7-dideaza-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以20%的产率得到1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-<(phenoxyacetyl)amino>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'-脱氧腺苷：固相合成和碱基修饰的寡脱氧核糖核苷酸二级结构的基础†

  摘要：

  将1,7-二叠氮基-2'-脱氧腺苷（c 1 c 7 A d ; 1）转化为结构单元3a，b，用于固相寡聚脱氧核糖核苷酸合成。测试各种N保护基-苯甲酰基，苯氧基乙酰基，[（芴基-9-基）甲氧基]羰基和（二甲基氨基）亚甲基–仅发现后两个基团是合适的（1 4b，d）。随后进行4d的4,4'-二甲氧基三苯甲基化和磷酸化，得到3'-膦酸酯3a或3'-[（2-氰基乙基）二异丙基亚磷酰胺] 3b。具有交替dA或c 1 c的自互补寡核苷酸7 a d和dT残基（7和8）以及回文性低聚物如d（CGCGc 1 c 7 Ac 1 c 7 ATTCGCG）（10）和d（GTAGc 1 c 7 Ac 1 c 7 ATTCTAC）（12）合成的。双链体稳定性降低，因为如果掺入寡核苷酸中，则不能形成1个Watson - Crick或Hoogsteen碱基对。另一方面，对10和10中的结构进行了修改12迫使这些回文低聚物形成发夹结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750414