1,7-dideaza-2'-deoxyadenosine | 124469-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,7-dideaza-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4-amino-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 124469-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: XSESSGLUDMNKNQ-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dideaza-2'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-<<(dimethylamino)methylidene>amino>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'-脱氧腺苷：固相合成和碱基修饰的寡脱氧核糖核苷酸二级结构的基础†

  摘要：

  将1,7-二叠氮基-2'-脱氧腺苷（c 1 c 7 A d ; 1）转化为结构单元3a，b，用于固相寡聚脱氧核糖核苷酸合成。测试各种N保护基-苯甲酰基，苯氧基乙酰基，[（芴基-9-基）甲氧基]羰基和（二甲基氨基）亚甲基–仅发现后两个基团是合适的（1 4b，d）。随后进行4d的4,4'-二甲氧基三苯甲基化和磷酸化，得到3'-膦酸酯3a或3'-[（2-氰基乙基）二异丙基亚磷酰胺] 3b。具有交替dA或c 1 c的自互补寡核苷酸7 a d和dT残基（7和8）以及回文性低聚物如d（CGCGc 1 c 7 Ac 1 c 7 ATTCGCG）（10）和d（GTAGc 1 c 7 Ac 1 c 7 ATTCTAC）（12）合成的。双链体稳定性降低，因为如果掺入寡核苷酸中，则不能形成1个Watson - Crick或Hoogsteen碱基对。另一方面，对10和10中的结构进行了修改12迫使这些回文低聚物形成发夹结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750414
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 生成 1,7-dideaza-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125974A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), wherein Base1, Base2, Y, Za, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, R8a, and R9 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。
• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.、MUTH, H. -P.、BOURGEOIS, W.

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 795-805
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3727401A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• 1,7-Dideaza-2?-deoxyadenosine: Building blocks for solid-phase synthesis and secondary structure of base-modified oligodeoxyribonucleotides
  作者：Frank Seela、Thomas Wenzel

  DOI：10.1002/hlca.19920750414

  日期：1992.6.24

  e] 3b. Self-complementary oligonucleotides with alternating dA or c1c7Ad and dT residues (7 and 8) as well as palindromic oligomers such as d(C-G-C-G-c1c7 A-c1c7 A-T-T-C-G-C-G) (10) and d(G-T-A-G-c1c7 A-c1c7 A-T-T-C-T-A-C) (12) were synthesized. Duplex stability was decreased because 1 cannot form Watson-Crick or Hoogsteen base pairs if incorporated into oligonucleotides. On the other hand, the structural

  将1,7-二叠氮基-2'-脱氧腺苷（c 1 c 7 A d ; 1）转化为结构单元3a，b，用于固相寡聚脱氧核糖核苷酸合成。测试各种N保护基-苯甲酰基，苯氧基乙酰基，[（芴基-9-基）甲氧基]羰基和（二甲基氨基）亚甲基–仅发现后两个基团是合适的（1 4b，d）。随后进行4d的4,4'-二甲氧基三苯甲基化和磷酸化，得到3'-膦酸酯3a或3'-[（2-氰基乙基）二异丙基亚磷酰胺] 3b。具有交替dA或c 1 c的自互补寡核苷酸7 a d和dT残基（7和8）以及回文性低聚物如d（CGCGc 1 c 7 Ac 1 c 7 ATTCGCG）（10）和d（GTAGc 1 c 7 Ac 1 c 7 ATTCTAC）（12）合成的。双链体稳定性降低，因为如果掺入寡核苷酸中，则不能形成1个Watson - Crick或Hoogsteen碱基对。另一方面，对10和10中的结构进行了修改12迫使这些回文低聚物形成发夹结构。