(2RS,5S)-5-[4-(benzyloxy)benzyl]-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(RS)-[hydroxy(phenyl)methyl]-morpholin-3-one | 444753-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2RS,5S)-5-[4-(benzyloxy)benzyl]-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(RS)-[hydroxy(phenyl)methyl]-morpholin-3-one
• CAS: 444753-28-0
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆
• 分子量: 503.595
• InChiKey: PARDVXOMNALTOC-NNTRXQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,5S)-5-[4-(benzyloxy)benzyl]-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(RS)-[hydroxy(phenyl)methyl]-morpholin-3-one 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-(5S)-2-benzylidene-5-[4-(benzyloxy)benzyl]-4-(tert-butoxycarbonyl)-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Bioassay and NMR Study of Methyleneoxy Isosters of Oxytocin and Vasopressin

  摘要：

  采用O-苄基酪氨醇与氯乙酸乙酯的分子内Williamson反应，随后对相应的吗啉-3-酮在C2位进行N-保护和醛醇反应，与丁酮或苯甲醛反应，消除羟基得到双键衍生物，前者衍生物为E/Z（1:1）非对映异构体混合物，后者衍生物仅为Z-异构体。对两种内酰胺进行立体选择性氢化和水解，得到相应的缺乏羰基作为氢键供体的假二肽。将这些假二肽引入催产素和加压素的位置2和3，导致形成的类似物完全丧失所有生物活性。生物测定和NMR研究结果证实，Tyr2骨架羰基与Asn5 NH质子之间的氢键对于稳定两种激素环状六肽部分的β-转角及其生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1135/cccc20020373
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(4-苯基甲氧基苯基)甲基]吗啉-3-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2RS,5S)-5-[4-(benzyloxy)benzyl]-4-(tert-butoxycarbonyl)-2-(RS)-[hydroxy(phenyl)methyl]-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Bioassay and NMR Study of Methyleneoxy Isosters of Oxytocin and Vasopressin

  摘要：

  采用O-苄基酪氨醇与氯乙酸乙酯的分子内Williamson反应，随后对相应的吗啉-3-酮在C2位进行N-保护和醛醇反应，与丁酮或苯甲醛反应，消除羟基得到双键衍生物，前者衍生物为E/Z（1:1）非对映异构体混合物，后者衍生物仅为Z-异构体。对两种内酰胺进行立体选择性氢化和水解，得到相应的缺乏羰基作为氢键供体的假二肽。将这些假二肽引入催产素和加压素的位置2和3，导致形成的类似物完全丧失所有生物活性。生物测定和NMR研究结果证实，Tyr2骨架羰基与Asn5 NH质子之间的氢键对于稳定两种激素环状六肽部分的β-转角及其生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1135/cccc20020373