6β-methoxy-3α,5-cycloergosta-24(28),25-diene | 119879-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5-cycloergosta-24(28),25-diene
• CAS: 119879-24-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: IQGLZPAQJCXMPR-OYYJYTPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cycloergosta-24(28),25-diene 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到24-methyldesmosterol i-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Scope and regiochemical control of the allylpotassium reaction in the synthesis of sterols with unsaturated side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a021
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((1aS,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cycloergosta-24(28),25-diene
  参考文献：
  名称：

  海洋脂质的生物合成研究8：海绵固醇24（s）-24异丙烯基胆固醇的生物合成中的立体选择性烷基化和区域选择性氢迁移的过程

  摘要：

  在海绵物种中研究了形成（24S）-24-异丙烯基胆固醇（生物合成24-异丙基胆固醇的关键中间体）的详细机理。已证明（异）岩藻甾醇在C28处的立体选择性烷基化涉及区域选择性氢迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87638-9