(1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-6-acetyloxy-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]hexahydro-5H-pyrrolizin-5-one | 1141494-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-6-acetyloxy-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]hexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,6R,7S,7aS)-6-acetyloxy-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-hexahydro-5H-pyrrolizin-5-one；[(1S,2S,5R,6R,7R,8S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-oxo-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-2-yl] acetate
• CAS: 1141494-43-0
• 化学式: C₃₉H₄₃NO₆Si
• 分子量: 649.859
• InChiKey: BEDMKGWBYTWLCG-BCVBWANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-6-acetyloxy-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]hexahydro-5H-pyrrolizin-5-one 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(1R,2R,3R,6S,7S,7aR)-6-acetyloxy-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以448 mg的产率得到(1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-6-acetyloxy-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]hexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Uniflorine A

  摘要：

  Total synthesis of (-)-uniflorine A (3) has been accomplished in nine steps and 11% overall yield from carbohydrate-based nitrone 5. The key steps of the synthetic strategy were a high regio- and complete stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of alkene 6 with nitrone 5, a Tamao-Fleming reaction for replacing the silicon substituent with a hydroxy group with retention of configuration, and a Mitsunobu reaction to establish the correct configuration of the target molecule at C-6.

  DOI：

  10.1021/np900435d