(S)-tert-butyl 3-(4-methylbenzyl)-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1380195-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(4-methylbenzyl)-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(4-methylphenyl)methyl]-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1380195-79-8
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 486.568
• InChiKey: RJBCYBUWSIBNQU-FUFSCUOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 tert-butyl 3-[(4-methylphenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate 在 (S)-2-(13-(trimethylsilyloxy)pentacosan-13-yl)pyrrolidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(4-methylbenzyl)-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性仲胺催化N-Boc保护的羟吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  脯氨醇醚的新任务：开发了通过Brønsted碱活化模式将N -Boc保护的羟吲哚在仲胺催化的Michael加成至硝基烯烃的过程中，提供了优异的收率（88–98％），非对映选择性（dr = 98：2–> 99：1）和高至出色的对映选择性（82–> 99％  ee；请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200079