(6S)-5,5-difluoro-6-[(2R,3S,4R,5S,E)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1217870-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-5,5-difluoro-6-[(2R,3S,4R,5S,E)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-3,3-difluoro-2-[(E,2R,3S,4R,5S)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-2H-pyran-6-one
• CAS: 1217870-16-0
• 化学式: C₁₇H₂₆F₂O₄
• 分子量: 332.388
• InChiKey: QXUAHMMXXFBABJ-SJIBOVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(2R,3R,4R,5S,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-5,5-difluoro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(6S)-5,5-difluoro-6-[(2R,3S,4R,5S,E)-2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dimethylnon-7-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099