N-[2-[(3aR,9aR,9bS)-3,9a-dihydro-5-methoxy-3-oxophenanthro[4,5-bcd]furan-9b(3aH)-yl]ethyl]-N-methyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 1200277-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-[2-[(3aR,9aR,9bS)-3,9a-dihydro-5-methoxy-3-oxophenanthro[4,5-bcd]furan-9b(3aH)-yl]ethyl]-N-methyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 1200277-72-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: GYHKVPGNRCJAMA-XLHILCRZSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[(3R,3aR,9aR,9bS)-3,9a-dihydro-3-hydroxy-5-methoxyphenanthro[4,5-bcd]furan-9b(3aH)-yl]ethyl]-N-methyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-[(3aR,9aR,9bS)-3,9a-dihydro-5-methoxy-3-oxophenanthro[4,5-bcd]furan-9b(3aH)-yl]ethyl]-N-methyl-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-可待因的化学酶对映体总合成

  摘要：

  用重组菌株β溴乙基苯的全细胞发酵大肠杆菌JM109（pDTG601），该过表达双加氧酶甲苯中提供的相应的顺式-dihydrodiol 19，其用作用于可待因两种对映体的起始材料。合成（+）-可待因的关键中间体是二醇25b，将其Mitsunobu与溴异香草醛偶联后，进行分子内Heck环化成醛35b。将该材料精制为乙烯基溴化物27b允许第二Heck环化36b。C-6立体异构中心的调整和加氢胺化完成了耳鼻喉科动物的合成-可待因从β-溴乙基苯起14步。二醇33B经由Mitsunobu反应转化为环氧化物29，其开口烯丙基与bromoisovanillin提供醚54，所述对映异构体35b中。（ - ） -的合成可待因是通过两个环化的Heck和加氢胺化协议完成后，以类似的方式为的耳鼻喉科-codeine。另外，通过Mitsunobu反应和反式-二醇部分的环化，由二醇33b制备环氧化物29的两种对映异构体

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.052