ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-diphenylsilylpropanoate | 135712-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-diphenylsilylpropanoate
• CAS: 135712-47-9；135712-48-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Si
• 分子量: 384.547
• InChiKey: QEUXKRIQFFNWCT-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 偶氮二异丁腈 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-diphenylsilylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic diastereofacial selection in radical addition.

  摘要：

  1,2-asymmetric induction with up to 83 % of diastereoisomeric excess has been observed during intermolecular addition of silicon centered radical to carbon-carbon double bond of chiral non-racemic alpha, beta-unsaturated esters derived from glyceraldehyde acetonide. The stereoselectivity observed should be mainly due to some electronic effects.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79767-x