3,4-bis(2-ethylhexyloxy)benzaldehyde | 478931-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(2-ethylhexyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Bis(2-ethylhexoxy)benzaldehyde
• CAS: 478931-41-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: VNRQAFJWYPLMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-ethylhexyloxy)benzaldehyde 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-bis[3,4-bis(2-ethylhexyloxy)phenyl]-21H,23H-porphine
  参考文献：
  名称：

  The optical gas-sensing properties of an asymmetrically substituted porphyrin

  摘要：

  在本文中，我们研究了 5,15-双（4-氨基苯基）-10,20-双[3,4-双（2-乙基己氧基）苯基]-21H,23H-卟吩（CAH4）枸杞薄膜组件的二氧化氮气体传感特性。当暴露在低浓度的二氧化氮气体中时，这些薄膜的光学吸光光谱会受到显著影响。我们采用超快速沉积法制备了 CAH4 的枸杞薄膜，并通过成像椭偏仪对其进行了表征。所采用的高沉积速率（500 毫米/分钟-1）导致了具有高孔隙率的不均匀结构。暴露于 4.6 ppm NO2 的枸橼酸薄膜在 439 纳米波长处的灵敏度为相对吸光度变化的 60%。与类似系统的测量结果相比，该反应速度更快。这种快速反应可以用卟啉的分子结构以及多孔薄膜表面积的增加来解释。随着温度的升高，CAH4 薄膜的光学响应逐渐减弱，这是吸附-解吸平衡向解吸转变的结果。得到的活化能为 0.48 eV。在暴露于二氧化氮后，原始光谱可以完全恢复，并且在温和加热（353 K）的情况下可以显著加快恢复速度。在 0.46-4.6 ppm 的二氧化氮范围内，光学响应的浓度依赖性符合朗缪尔吸附模型。老化实验表明，CAH4 组件的基本响应在至少 1 年的时间内不会受到影响。

  DOI：

  10.1039/b204984h
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到3,4-bis(2-ethylhexyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fast, reversible optical sensing of NO2 using 5,10,15,20-tetrakis[3,4-bis(2-ethylhexyloxy)phenyl]-21H,23H-porphine assemblies

  摘要：

  5,10,15,20-四[3,4-双(2-乙基己氧基)苯基]-21H,23H-卟吩（EHO）的LB膜组件的光学吸收光谱对氮气中低浓度的NO2非常敏感。以比传统沉积速率快得多的速度（约1000 mm min-1）制备的LB膜，其t50响应和恢复时间分别为25 s和33 s，对4.4 ppm NO2的灵敏度为60%的相对吸光度变化（在430 nm处）。使用原子力显微镜可以发现这些膜的形态包含孤立的微米级区域，这些区域本身由直径为几纳米的晶粒组成。这种非常规结构使得卟啉的分子功能与多孔膜组件的增强表面积相结合，成为一种有用的传感材料。随着温度升高，EHO膜的光学响应逐渐减弱，这是由于吸附-解吸平衡向解吸方向移动所致。暴露于NO2后，紫外-可见光谱完全恢复。在室温下恢复速度很慢，但通过温和加热（约350 K）几秒钟可以显著加速。在0.8-4.4 ppm范围内，光学响应的浓度依赖性遵循Langmuir模型。

  DOI：

  10.1039/b006342h

文献信息

• Nitrogen dioxide sensing characteristics at elevated temperature of sol–gel glass thin films containing substituted porphyrin dyes
  作者：O. Worsfold、C. M. Dooling、T. H. Richardson、M. O. Vysotsky、R. Tregonning、C. A. Hunter、C. Malins

  DOI：10.1039/b006344o

  日期：——

  An optical gas sensor device based on tetra-substituted porphyrin dye entrapped in sol–gel glass displays greatly improved signal strength (1400% at 295 K) on exposure to 4.4 ppm nitrogen dioxide (in N2) gas compared to a multilayer Langmuir–Blodgett film fabricated from the same porphyrin. Temporal response was found to be similar, but differences in the two deposition methods were observed in terms of signal strength and response/recovery times. This behaviour is explained in terms of the differing nature of the two film types. A room temperature sensitivity of 176 ppb was measured and the response obeyed Langmuir adsorption kinetics.

  与由相同卟啉制成的多层朗缪尔-布洛吉特薄膜相比，基于四取代卟啉染料捕获在溶胶-凝胶玻璃中的光学气体传感器装置在暴露于4.4ppm二氧化氮（N2）气体时，信号强度（295K时为1400%）大大提高。 发现时间响应相似，但两种沉积方法在信号强度和响应/恢复时间方面存在差异。 这种行为可以用两种薄膜类型的不同性质来解释。 测量到的室温灵敏度为176ppb，响应符合朗缪尔吸附动力学。
• Novel Polymers
  申请人：Schafer Thomas

  公开号：US20090105447A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to polymers comprising a repeating unit of the formula (I), and their use in electronic devices. The polymers according to the invention have excellent 5 solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high charge carrier mobilities and high temperature stability of the emission color are observed, if the polymers according to the invention are used in polymer light emitting diodes (PLEDs).

  本发明涉及具有式（I）重复单元的聚合物及其在电子器件中的应用。本发明的聚合物在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的成膜性能。此外，如果将本发明的聚合物用于聚合物发光二极管（PLED）中，则观察到高载流子迁移率和高发射颜色的温度稳定性。
• Amine-sensing properties of a covalently linked calix[4]arene–porphyrin ("calixporph") multilayered film
  作者：Stuart A. Brittle、Tim H. Richardson、Lisa Varley、Chris A. Hunter

  DOI：10.1142/s1088424610002859

  日期：2010.12

  Four zinc porphyrin molecules have been linked covalently to a central amphiphilic calix[4]arene molecule to form a zinc "calixporph", ZnCP , which displays enhanced sensitivity to dibutylamine compared to both the discrete zinc porphyrin and two-component mixtures of zinc porphyrin with calixarene. Langmuir-Blodgett films (20 monolayers) of ZnCP display UV-visible spectra which are modified upon exposure to dibutylamine in the concentration range 0.09–0.45 ppt (in N₂) with a t₅₀response time of 8.8 s. The dense packing of the monomeric porphyrin moieties leads to a high absorbance per layer and thus a large sensing signal compared to other LB films capable of amine-detection. This, coupled to the very fast t₅₀value, leads to a high figure of merit. This verifies the adopted strategy of using a covalently linked calixporph in order to avoid the potential problems of phase separation associated with two-component mixtures. Furthermore, the ZnCP is selectively responsive to the secondary amine, dibutylamine, compared to the primary and tertiary compounds.

  四个卟啉锌分子与一个中心两亲性钙[4]炔分子共价连接，形成了一种锌 "钙卟啉"（ZnCP），与离散的卟啉锌以及卟啉锌与钙[4]炔的双组分混合物相比，这种锌 "钙卟啉 "对二丁胺的敏感性更强。ZnCP 的朗缪尔-布洛杰特薄膜（20 个单层）显示出紫外-可见光谱，在暴露于浓度范围为 0.09-0.45 ppt（在 N2 中）的二丁基胺时，光谱会发生变化，t50 响应时间为 8.8 秒。单体卟啉分子的密集堆积导致每层的吸光度很高，因此与其他能够检测胺的枸橼酸薄膜相比，感应信号更大。再加上极快的 t50 值，从而产生了很高的优点。这验证了所采用的策略，即使用共价连接的钙钛矿，以避免与双组分混合物相关的相分离的潜在问题。此外，与伯胺和叔胺化合物相比，ZnCP 对仲胺（二丁胺）具有选择性反应。
• Unravelling the excited state dynamics of monofunctionalized mono- and distyryl-BODIPY and perylenediimide dyads
  作者：Kavita Rani、Sakshi Chawla、Vinita Kumari、Arijit K. De、Sanchita Sengupta

  DOI：10.1039/d2tc01741e

  日期：——

  Light harvesting dyads consisting of β-monofunctionalized mono- and distyryl-BODIPYs and perylenediimides show ultrafast charge separation and slower charge recombination probed by steady-state and transient absorption spectroscopy.

  通过稳态和瞬态吸收光谱分析，由 β-单官能化的单和二芳基-BODIPYs 和过二亚胺组成的采光二元组显示出超快的电荷分离和较慢的电荷重组。
• Supramolecular template-directed synthesis of triazole oligomers
  作者：Francesco Fasano、Peter Bolgar、Giulia Iadevaia、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/d2sc04155c

  日期：——

  by two zinc porphyrins and a diamine ligand (DABCO) have been used as a supramolecular template to direct the synthesis of triazole oligomers. Monomer units equipped with two polymerizable functional groups, an alkyne and an azide, were attached to the template via ester bonds between a phenol unit on the monomer and benzoic acid units on the porphyrin. Self-assembly of the zinc porphyrins by addition

  由两个锌卟啉和一个二胺配体 (DABCO) 形成的三明治复合物已被用作超分子模板来指导三唑低聚物的合成。带有两个可聚合官能团的单体单元，一个炔烃和一个叠氮化物，通过以下方式连接到模板上单体上的苯酚单元和卟啉上的苯甲酸单元之间形成酯键。通过添加 DABCO 自组装锌卟啉导致包含四个单体单元的超分子复合物，每个卟啉上两个。CuAAC 低聚反应是在链封端剂存在下进行的，以防止带有活性链端的模板化产物之间的分子间反应。模板定向寡聚导致选择性形成双链体，其中包含连接卟啉接头的两条相同的三唑寡聚体链。模板上分子内 CuAAC 反应的有效摩尔浓度为 3–9 mM，并且由于三唑主链具有方向，因此获得的产物双链体为平行和反平行异构体的 4:1 混合物。将低聚物连接到模板的酯键水解得到单一产物，即苯酚 2 聚体，产率极佳。在模板中引入超分子元素大大拓宽了我们之前为在合成低聚物中复制序列信息而开发的共价模板定向寡聚化方法的范围。