4'-氯-联苯-3-胺 | 56970-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-氯-联苯-3-胺
• 英文名称: 4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-amine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)aniline
• CAS: 56970-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: VUCKHKAVIGEKGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  369.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-氯-联苯-3-胺 在 palladium on carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.42h， 生成 6-((4′-chloro-[1,1′-biphenyl]-3-yl)amino)-3-hydroxypyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyrimidine-2,4-diones作为与HIV逆转录酶相关的RNase H的选择性活性位点抑制剂：设计，合成和生化评估

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）仍然是未经验证的抗病毒靶标。特异性靶向HIV RNase H的主要挑战来自对RT聚合酶（pol）和整合酶（IN）链转移（ST）抑制作用的普遍缺乏选择性。我们在此报告了三种新颖的3-羟基嘧啶-2,4-二酮（HPD）亚型的合成和生化评估，这些亚型经过精心设计以实现选择性RNase H抑制。生化研究表明，具有N-1甲基的两个亚型（9和10）在低微摩尔范围内抑制RNase H，而未显着抑制RT聚合酶，而N-1未取代的亚型11在亚微摩尔范围内抑制RNase H，在低微摩尔范围内抑制RT聚合酶。亚型11在HIV-1 INST分析中也表现出明显降低的抑制作用，在细胞生存力分析中没有明显的细胞毒性，这表明它可能适合进一步的结构-活性关系（SAR），以鉴定具有抗病毒活性的RNase H抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01879
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66 %的产率得到4'-氯-联苯-3-胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化环己烯酮肟酯合成取代伯芳胺

  摘要：

  开发了一种使用环己烯酮肟酯铜催化合成具有间位取代基的伯芳胺的新方案。机理研究表明该反应通过亚胺自由基中间体的分子间 1,5-H 氢原子转移进行。这种方法具有高效率、易于使用的催化剂系统和广泛的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03501

文献信息

• Novel Diarylurea Based Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB1 Receptor: Evaluation of Importance of 6-Pyrrolidinylpyridinyl Substitution
  作者：Thuy Nguyen、Nadezhda German、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Thomas F. Gamage、Charlotte E. Farquhar、Jun-Xu Li、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00707

  日期：2017.9.14

  Allosteric modulators of the cannabinoid CB1 receptor have recently been reported as an alternative approach to modulate the CB1 receptor for therapeutic benefits. In this study, we report the design and synthesis of a series of diarylureas derived from PSNCBAM-1 (2). Similar to 2, these diarylureas dose-dependently inhibited CP55,940-induced intracellular calcium mobilization and [35S]GTP-γ-S binding

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。
• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of 7-Propanamide Benzoxaboroles as Potent Anticancer Agents
  作者：Jiong Zhang、Jinyi Zhang、Guiyun Hao、Weixiang Xin、Fei Yang、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00736

  日期：2019.7.25

  excellent antimicrobial activities with tavaborole approved in 2014 as an antifungal drug. Although urgently needed, the investigation of benzoxaboroles as anticancer agents has been lacking so far. In this study, we report the design, synthesis, and anticancer structure-activity relationship of a series of 7-propanamide benzoxaboroles. Compounds 103 and 115 showed potent activity against ovarian cancer cells

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。
• 2-(benzimidazol-1-yl)-acetamide bisaryl derivatives
  申请人：Palin Ronald

  公开号：US20070112034A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention relates to 2-(benzimidazol-1-yl)-acetamide bisaryl derivative having the general Formula I wherein n is 0 or 1; Ar 1 represents a diradical derived from a 5- or-6-membered aromatic ring, optionally comprising 1-3 heteroatoms selected from N, O and S, said ring being optionally substituted with (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyloxy, halogen, CF 3 or cyano; Ar 2 represents a 6-membered aryl ring, optionally comprising 1-3 nitrogen atoms, said ring being optionally substituted with 1-3 substituents selected from (C 1-4 )alkyl (optionally substituted with 1 or more halogens), (C 1-4 )alkyloxy (optionally substituted with 1 or more halogens), di(C 1-4 )alkylamino, halogen, CF 3 or cyano; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; to pharmaceutical compositions comprising the same and to the use of said 2-(benzimidazol-1-yl)-acetamide bisaryl derivatives in the treatment of TRPV1 mediated disorders.

  本发明涉及具有通式I的2-(苯并咪唑-1-基)-乙酰胺双芳基衍生物 其中n为0或1；Ar 1 代表来自5或6元芳环的二自由基，可选地包含1-3个选自N、O和S的杂原子，所述环可选地被(C 1-4 )烷基、(C 1-4 )烷氧基、卤素、CF 3 或腈基取代；Ar 2 代表一个6元芳环，可选地包含1-3个氮原子，所述环可选地被1-3个选自( C 1-4 )烷基(可选地被1个或更多卤素取代)、(C 1-4 )烷氧基(可选地被1个或更多卤素取代)、二(C 1-4 )烷基氨基、卤素、CF 3 或腈基的取代基取代；或其药用盐；涉及含有该化合物的药物组合物，以及使用该2-(苯并咪唑-1-基)-乙酰胺双芳基衍生物治疗TRPV1介导的疾病。
• Capreomycin derivatives and their use as antibacterials
  申请人：Lyssikatos P. Joseph

  公开号：US20060094644A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present subject matter relates to phenylurea capreomycin derivatives, and to metabolites and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds of the present subject matter are useful as antibacterial agents for treating bacterial infections and for treating disorders caused by bacterial infections. The present subject matter also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treating bacterial infections by administering such compounds. The present subject matter also relates to methods of preparing such compounds.

  本发明涉及苯脲卡普霉素衍生物，以及它们的代谢物、药用可接受的盐和溶剂化物。本发明的化合物作为抗细菌剂用于治疗细菌感染和治疗由细菌感染引起的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过施用这些化合物来治疗细菌感染的方法。本发明还涉及制备这些化合物的方法。