N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetamide | 859946-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4'-chloro-biphenyl-3-yl)-acetamide；N-(4'-Chlor-biphenyl-3-yl)-acetamid；4'-Chlor-3-acetamino-diphenyl；N-[3-(4-chlorophenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 859946-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: FPZSVJCCILEIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetamide 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  联苯系列中的取代基效应。第四部分 4'-取代的3-溴-4-硝基联苯的哌啶脱溴反应动力学

  摘要：

  已经制备了一系列的4'-取代的3-溴-4-硝基联苯，并且已经测量了在三个不同温度下在甲醇中哌啶基溴化的速率。动力学数据是由改性哈米特关系令人满意相关（ρ+ 0.35），使用σ p为4'-卤素和σ常数p + 0.32（σ - -σ p）为强吸电子4'-取代基（梅科，内消旋2和NO 2）。与先前报道的在相应的3'-和4'-取代的3-硝基-4-溴代二苯上进行相同反应的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p29770000137
• 作为产物：
  描述：

  间氨基乙酰苯胺 在 盐酸 、 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的二芳基硼酸与烯二氮杂的交叉偶联，用于实际的二芳基合成

  摘要：

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151491

文献信息

• Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines
  作者：Wan Pyo Hong、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4073172

  日期：2013.9.18

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.
• Blakey; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3006
  作者：Blakey、Scarborough

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CAPREOMYCIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CAPRÉOMYCINE, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2007130743A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The present invention relates to phenylurea derivatives of capreomycin I, IIB, IIA, or IB, and metabolites and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds of the present invention are useful as antibacterial agents for treating bacterial infections and for treating disorders caused by bacterial infections. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treating bacterial infections by administering such compounds. The present invention also relates to methods of preparing such compounds.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de phénylurée de capréomycine I, IIB, IIA, ou IB, ainsi que des métabolites, des sels pharmaceutiquement acceptables et des solvates de ces composés. Les composés selon l'invention peuvent servir d'agents antibactériens pour traiter des infections bactériennes, ainsi que pour traiter des troubles causés par des infections bactériennes. Cette invention se rapporte en outre à des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés, ainsi qu'à des procédés pour traiter des infections bactériennes par administration de ces composés. La présente invention concerne en outre des procédés pour préparer lesdits composés.
• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Substituent effects in the biphenyl series. Part IV. The kinetics of piperidinodebromination of 4′-substituted 3-bromo-4-nitrobiphenyls
  作者：Giuseppe Guanti、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'Erba

  DOI：10.1039/p29770000137

  日期：——

  A series of 4′-substituted 3-bromo-4-nitrobiphenyls have been prepared and the rates of piperidinodebromination in methanol at three different temperatures have been measured. The kinetic data are satisfactorily correlated by a modified Hammett relationship (ρ+ 0.35) using σp constants for 4′-halogen and σp+ 0.32(σ––σp) for strongly electron-withdrawing 4′-substituents (MeCO, MeSO2, and NO2). Comparison

  已经制备了一系列的4'-取代的3-溴-4-硝基联苯，并且已经测量了在三个不同温度下在甲醇中哌啶基溴化的速率。动力学数据是由改性哈米特关系令人满意相关（ρ+ 0.35），使用σ p为4'-卤素和σ常数p + 0.32（σ - -σ p）为强吸电子4'-取代基（梅科，内消旋2和NO 2）。与先前报道的在相应的3'-和4'-取代的3-硝基-4-溴代二苯上进行相同反应的结果进行了比较。