3-(1H-imidazol-1-yl)-1-methyl-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione | 574002-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-1-methyl-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(4-imidazol-1-yl-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 574002-01-0
• 化学式: C₂₉H₂₉N₅O₁₁
• 分子量: 623.576
• InChiKey: HCAACPCXMGIDQR-RMOVSUMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)-1-methyl-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到6-methyl-12-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7a,12-dihydroimidazo[1,2-a]pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-c]pyrrolo[3,4-e]pyridine-5,7-(4aH,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异烟酰胺酯类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  新异烟酰胺基类似物的合成，对Checkpoint 1激酶（Chk1）的抑制活性以及对四种肿瘤细胞系（一种鼠L1210白血病和三种人类细胞系的体外细胞毒性）：DU145前列腺癌，A549非小细胞肺癌和HT29结肠癌）。已经检查了一些代表性化合物对DNA的亲和力及其诱导由拓扑异构酶I介导的DNA切割的能力。在一些新合成的化合物中，异戊拉米肽的咪唑杂环被吡咯取代和/或吲哚单元被7-氮杂吲哚取代。还已经制备了其中糖部分连接至7-氮杂吲哚部分的化合物。一些新合成的化合物是比格拉那肽更有效的Chk1抑制剂。已经使用各种激酶评估了两种有效的Chk1抑制剂24和26的选择性。发现对Chk1的抑制作用最强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.073
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Bromo-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 乙基溴化镁 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1H-imidazol-1-yl)-1-methyl-4-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isogranulatimides A and B analogues possessing a 7-azaindole unit instead of an indole moiety

  摘要：

  The synthesis of a new family of isogranulatimides analogues is described in which a 7-azaindole replaces the indole moiety. The key step is the photocyclization of the aza didemnimide intermediates which leads to two isomeric analogues of isogranulatimides A and B. A derivative bearing a carbohydrate part linked to the azaindole via a beta-N-glycosidic bond was also prepared. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00924-9

文献信息

• Pyrrolo (3,4-c) carbazole and pyrido (2,3-b) pyrrolo (3,4-e) indole derivatives, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Prudhomme Michelle

  公开号：US20060004428A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  A compound selected from those of formula (I): wherein: Z represents a group of the formula U-V as defined in the description, W 1 represents together with carbon to which it is bonded, phenyl, pyridyl, W 2 is as defined in the description, X 1 , X 2 each represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio, Y 1 , Y 2 each represents hydrogen, or X 1 and Y 1 , X 2 and Y 2 with carbon carrying them, together form carbonyl or thiocarbonyl, R 1 is as defined in the description, Q represents oxygen, a group NR 2 as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的化合物：其中：Z代表公式U-V所定义的基团，W1与其结合的碳原子一起代表苯基、吡啶基，W2如描述中所定义，X1、X2各自代表氢、羟基、烷氧基、巯基或烷硫基，Y1、Y2各自代表氢，或者X1和Y1、X2和Y2与它们所连接的碳原子一起形成羰基或硫代羰基，R1如描述中所定义，Q代表氧、氮原子上的基团NR2，其异构体和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有这些化合物的药物产品，用于治疗癌症。