2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-cyclopentyl-2-phenylacetate | 1381944-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-cyclopentyl-2-phenylacetate
• CAS: 1381944-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: HFPRUVIWLNFIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GDP-6-amino-β-L-fucose 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-cyclopentyl-2-phenylacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11.8 mg的产率得到[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5S,6S)-6-[[(2-cyclopentyl-2-phenylacetyl)amino]methyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成GDP-L-岩藻糖衍生物作为有效和选择性α-1,3-岩藻糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  岩藻糖基转移酶（FucTs）通常催化糖基化的最终步骤，对许多生物过程至关重要。高水平的特定FucT活性通常与各种癌症有关。在这里，我们报告了一种化学合成方法的发展，该方法用于合成鸟苷二磷酸β- L-岩藻糖（GDP-Fuc）衍生物的文库，然后原位筛选对细菌和人α-1,3-FucTs的抑制活性。从最初的筛选中鉴定出掺入了适当的疏水部分的几种化合物。将它们分别合成，纯化并详细表征其抑制动力学。化合物5的K i对人类FucT-VI具有29 nM的选择性，比幽门螺杆菌FucT（K i = 7.8μM）和人类FucT-V（K i = 0.31μM）分别高269和11倍。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100940
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 α-苯基环戊基乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-cyclopentyl-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成GDP-L-岩藻糖衍生物作为有效和选择性α-1,3-岩藻糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  岩藻糖基转移酶（FucTs）通常催化糖基化的最终步骤，对许多生物过程至关重要。高水平的特定FucT活性通常与各种癌症有关。在这里，我们报告了一种化学合成方法的发展，该方法用于合成鸟苷二磷酸β- L-岩藻糖（GDP-Fuc）衍生物的文库，然后原位筛选对细菌和人α-1,3-FucTs的抑制活性。从最初的筛选中鉴定出掺入了适当的疏水部分的几种化合物。将它们分别合成，纯化并详细表征其抑制动力学。化合物5的K i对人类FucT-VI具有29 nM的选择性，比幽门螺杆菌FucT（K i = 7.8μM）和人类FucT-V（K i = 0.31μM）分别高269和11倍。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100940