diethyl 2,2-(p-tolylazanediyl) bis(3-hydroxybut-2-enoate) | 1431440-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2-(p-tolylazanediyl) bis(3-hydroxybut-2-enoate)
• 英文别名: ethyl 2-(N-(1-ethoxy-3-hydroxy-1-oxobut-2-en-2-yl)-4-methylanilino)-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1431440-56-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: JIZJRRIOUBJRFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-(p-tolylazanediyl) bis(3-hydroxybut-2-enoate) 在 ammonium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1,4-二氢吡嗪合成的新亮点

  摘要：

  通过将N，N-双烷基化苯胺与乙酸铵环化来制备4-芳基-1,4-二氢吡嗪。这些反应得益于N，N-双烷基化苯胺的合成的改进，N2-N-双烷基化苯胺在无氧乙酸铑的催化下，使用乙酰丙酮-2-重氮乙酯与苯胺烷基化。推测可能的机理路线是基于N烷基化中间体的分离，该中间体经1 H NMR数据和X射线衍射确定为N芳基草酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.989
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到diethyl 2,2-(p-tolylazanediyl) bis(3-hydroxybut-2-enoate)
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,4-Diaryl-1,4-dihydropyrazines as Novel 11β-HSD1 Inhibitors

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）的抑制作用显示出治疗代谢综合征各组分的潜力。本研究基于已知11β-HSD1抑制剂的构效关系，通过对接模拟设计了一系列1,4-二芳基-1,4-二氢吡嗪作为11β-HSD1的抑制剂。对接模拟结果支持了初始的药效团假设：已知抑制剂与11β-HSD1的对接结果表明，1,4-二芳基-1,4-二氢吡嗪与11β-HSD1的催化位点具有相似的相互作用。通过N,N-二烷基苯胺与苯胺的环化合成了其中12个化合物，并通过1H-NMR、13C-NMR、高分辨率（HR）-MS和单晶X射线衍射确定了它们的结构。在体外通过使用含有11β-HSD1的微粒体的闪烁接近分析法研究了这些化合物对人类11β-HSD1的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.b14-00070